4-Methyl-2-nitro-pentane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-Methyl-2-nitro-pentane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Pentanediol, 4-methyl-2-nitro-；4-methyl-2-nitropentane-1,3-diol
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: DKNHIOSPKGDBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 异丁醛 在 potassium zirconium orthophosphate 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-Methyl-2-nitro-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Constantino, U.; Curini, M.; Marmottini, F., Chemistry Letters, 1994, # 12, p. 2215 - 2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis and Stereochemical Revision of Leucinostatin A: A Modulator of Tumor–Stroma Interaction
  作者：Hikaru Abe、Hitoshi Ouchi、Chiharu Sakashita、Manabu Kawada、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201703239

  日期：2017.9.4

  Total synthesis of leucinostatin A, a modulator of tumor‐stroma interactions, using asymmetric catalyses, a nitroaldol reaction, thioamide‐aldol reaction, Strecker‐type reaction, and alcoholysis of 3‐methylglutaric anhydride, is described. We demonstrated the applicability of the established catalytic asymmetric processes to the synthesis of molecules with a complex structure. Careful analysis of the

  描述了使用不对称催化，硝基羟醛反应，硫代酰胺-羟醛反应，Strecker型反应和3-甲基戊二酸酐的醇解反应来合成肿瘤-基质相互作用的调节剂亮氨酸抑制素A。我们证明了已建立的催化不对称过程对具有复杂结构的分子合成的适用性。仔细分析NMR数据，HPLC图谱和生物学活性后发现，亮氨酸抑素A的正确结构是所报道结构的差向异构体形式。AHMOD残基中的仲醇具有R构型。