2,2,7,7-Tetramethyltetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3alpha-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,2,7,7-Tetramethyltetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3alpha-carboxaldehyde
• 英文别名: 4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XQSPEQZXOJOPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 1-甲酯 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 2,2,7,7-Tetramethyltetrahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3alpha-carboxaldehyde 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(2R)-methyl 5-oxo-1-(2-oxo-1-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl)-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)ethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N取代的γ-内酰胺库的多组分方法

  摘要：

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00147

文献信息

• Multicomponent Approach to a Library of <i>N</i>-Substituted γ-Lactams
  作者：Josipa Suć Sajko、Vanja Ljoljić Bilić、Ivan Kosalec、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00147

  日期：2019.1.14

  The γ-lactam motif is often found in naturally occurring compounds with diverse biological activities. We prepared a 28-member library of N-substituted γ-lactams following a single-pot, three-component Ugi reaction comprising bifunctional building block, l-glutamic acid methyl ester. The reaction tolerates structurally diverse carbonyl and isocyanide components providing a robust access to functionalized

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。