3-ethylpentan-3-yl N-[(1R,2R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-fluoro-3-oxo-1-phenylbutyl]carbamate | 1215291-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethylpentan-3-yl N-[(1R,2R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-fluoro-3-oxo-1-phenylbutyl]carbamate
• CAS: 1215291-72-7
• 化学式: C₂₄H₃₃FN₂O₆
• 分子量: 464.534
• InChiKey: BYIOKQIOTRODIP-KOSHJBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-ethylpentan-3-yl N-[(1R,2R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-fluoro-3-oxo-1-phenylbutyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到methyl (2R)-2-[(R)-(3-ethylpentan-3-yloxycarbonylamino)-phenylmethyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称曼尼希反应和选择性脱酰/脱羧反应对映选择性合成α-氟代β-氨基酸衍生物

  摘要：

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902830
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylpentan-3-yl N-benzylidenecarbamate 、 1-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorobutane-1,3-dione 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以96%的产率得到3-ethylpentan-3-yl N-[(1R,2R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-fluoro-3-oxo-1-phenylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称曼尼希反应和选择性脱酰/脱羧反应对映选择性合成α-氟代β-氨基酸衍生物

  摘要：

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902830