N-t-butoxycarbonyl-2-bromo-4-hexylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-2-bromo-4-hexylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2-bromo-4-hexyl-, tert-butyl ester；tert-butyl 2-bromo-4-hexylpyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₂
• 分子量: 330.265
• InChiKey: GTDVQXQNPDQOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-2-trimethylstannyl-4-hexylpyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-t-butoxycarbonyl-2-bromo-4-hexylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Monobrominated Pyrrole Derivatives

  摘要：

  Surprisingly stable N-t-BOC-2-bromo-4-hexyl-pyrrole is prepared from N-t-BOC-2-trimethylstannyl-4-hexyl-pyrro using N-bromosuccinimide as reagent. The bromo-stannyl exchange reaction is performed quantitatively in THF at -70 degrees C under inert atmosphere. Similarly, N-t-BOC-2-bromopyrrole and N-benzenesulfonyl-2-bromopyrrole have been synthesized from N-t-BOC-2-trimethylstannylpyrrole and N-benzenesulfonyl-2-trimethylstannylpyrrole, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919508011772