5-丁基靛红 | 18331-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-丁基靛红
• 英文名称: 5-butylisatin
• 英文别名: 5-butylindoline-2,3-dione；5-butyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 18331-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WIEJKTTWCGNQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基靛红 在 potassium chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-amino-5-butylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于可溶液加工的二苯并四硫富瓦烯衍生物的有机场效应晶体管

  摘要：

  基于烷基取代的二苯并四硫富瓦烯 (DBTTF) 的有机场效应晶体管是通过溶液工艺制造的。具有丁基或更长烷基基团的分子是立...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.200
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-丁基靛红
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of 5-(2-carboxyethenyl)-isatin derivatives
  作者：Yu-Ou Teng、Hong-Ye Zhao、Jing Wang、Huan Liu、Mei-Le Gao、Yao Zhou、Kai-Lin Han、Zhen-Chuan Fan、Yong-Min Zhang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.050

  日期：2016.4

  LC-MS. The anticancer activity of the fourty-three new isatin derivatives against human T lymphocyte cells Jurkat was evaluated by MTT assay in vitro. SAR study suggested that the combination of 1-benzyl and 5-[trans-2-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl] substitution greatly enhanced their cytotoxic activity. Among them, compound 2h was shown to have a significant cytotoxic activity with an IC50 value of

  设计并合成了一系列新颖的二或三取代的靛红衍生物，以5–6的步骤合成，总产率为25–45％。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC-MS确认。体外MTT法检测了43种新的伊斯汀衍生物对人T淋巴细胞Jurkat的抗癌活性。SAR研究表明1-苄基和5- [反式-2-（甲氧羰基）乙烯-1-基]取代的组合大大增强了它们的细胞毒活性。其中，化合物2h被证明具有显着的细胞毒性活性，IC50值为0.03μM，比其母分子isatin高330倍以上。对细胞形态变化的研究和膜联蛋白-V / PI染色研究表明，化合物2h通过诱导凋亡来抑制Jurkat细胞的增殖。由于化合物2h诱导线粒体膜电位的耗散和caspase-3的激活，很明显，化合物2h通过线粒体的凋亡途径抑制Jurkat细胞的增殖。除此之外，化合物2h对许多其他肿瘤细胞具有抑制作用，并且仅显示出对人正常细胞的弱细胞毒性，这表明化合物2h 具有广泛的抗癌谱和对正常细胞的高安全性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，Saos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Insights into Structure-Activity Relationships of 3-Arylhydrazonoindolin-2-One Derivatives for Their Multitarget Activity on β-Amyloid Aggregation and Neurotoxicity
  作者：Rosa Purgatorio、Modesto de Candia、Annalisa De Palma、Francesco De Santis、Leonardo Pisani、Francesco Campagna、Saverio Cellamare、Cosimo Altomare、Marco Catto

  DOI：10.3390/molecules23071544

  日期：——

  3-(2-arylhydrazono)indolin-2-one derivatives was synthesized and assayed, investigating the effects of substitutions on both the indole core and arylhydrazone moiety. Compared with the reference compound 1, we disclosed equipotent derivatives bearing alkyl substituents at the indole nitrogen, and fairly tolerated bioisosteric replacements at the arylhydrazone moiety. For most of the investigated compounds

  尽管迄今为止进行的临床试验存在争议，但通过寻找小分子Aβ聚集抑制剂来预防β淀粉样蛋白（Aβ）沉积和神经毒性仍然是寻找有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）及其相关药物的目标。神经变性综合征。作为先前研究的延续，合成并测定了一系列新的3-（2-芳基hydr基）吲哚-2-酮衍生物，研究了取代基对吲哚核心和芳基moiety部分的影响。与参考化合物1相比，我们公开了在吲哚氮上带有烷基取代基和在芳基moiety部分上具有相当耐受性的生物等位取代基的等价衍生物。对于大多数研究的化合物，通过双线性关系，通过反相HPLC方法评估，发现Aβ40聚集的抑制作用（表示为pIC50）与亲脂性相关。N 1-环丙基衍生物28在Aβ42低聚物毒性和过氧化氢诱导的氧化应激的基于细胞的试验中进行了测试，显示出显着的细胞保护作用。这项研究证实了isatin在制备可影响AD涉及的不同生化途径的多靶标小分子中的多功能性。
• Synthesis and cytotoxic studies of novel 5-phenylisatin derivatives and their anti-migration and anti-angiogenic evaluation
  作者：Qian Zhang、Yuou Teng、Yuan Yuan、Tingting Ruan、Qi Wang、Xing Gao、Yao Zhou、Kailin Han、Peng Yu、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.032

  日期：2018.8

  5-arylisatin derivatives were synthesized in 5-6 steps from readily available starting materials. Their structures were confirmed by 1H NMR and 13C NMR as well as LC/MS. The cytotoxicity of these novel isatins against human leukemia K562 cells were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies indicated that the N-substituted benzyl and C-5 substituted phenyl groups greatly enhance their cytotoxic activity

  从易于获得的起始原料中，以5-6个步骤合成了许多5-arylisatin衍生物。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC / MS确认。在体外通过MTT分析评估了这些新颖的靛红对人白血病K562细胞的细胞毒性。SAR研究表明，N-取代的苄基和C-5取代的苯基基团大大增强了它们的细胞毒性活性，而保持在母体环上C-3上完整的羰基官能度是必需的。尤其是，N-（对甲氧基苄基）-5-（对甲氧基苯基）Isatin（化合物2m）对K562细胞系表现出最高的抗肿瘤活性（IC50 = 0.03μM）。此外，化合物2m的治疗可显着抑制肝癌HepG2细胞的增殖和迁移，这也可以减少人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管的形成。总之，化合物2m在体外通过血管生成反应表现出非常良好的癌细胞增殖抑制作用，并且2m可能是有希望的用于癌症治疗的血管生成抑制剂。
• Direct Access to Alkylideneoxindoles via Axially Enantioselective Knoevenagel Condensation
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Chiara Artusi、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00505

  日期：2019.5.3

  The organocatalytic axially enantioselective Knoevenagel condensation between prochiral cyclohexanones and oxindoles is presented. The reaction, promoted by a primary amine, proceeded smoothly and furnished unprecedented examples of novel cyclohexylidene oxindoles displaying axial chirality.

  提出了手性环己酮和羟吲哚之间的有机催化轴向对映选择性Knoevenagel缩合反应。由伯胺促进的反应进行得很顺利，并提供了显示出轴向手性的新型环己叉基吲哚的空前实例。