1-bromo-3,4-epoxycyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-bromo-3,4-epoxycyclopentane
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)-3-methyl-oxirane；2-(2-bromoethyl)-3-methyloxirane
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: NJAVZWJKTAVNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 、 1-bromo-3,4-epoxycyclopentane 生成 3-Chloro-6-(3,4-epoxypentyl)benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)one
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressants

  摘要：

  苯并咪唑[2,1-b]喹唑啉-12(6H)酮，是一种免疫抑制剂和治疗自身免疫性疾病的药物，可通过以下方法制备：(1)将2-氯苯并咪唑与蒽酰氨或酯反应；(2)在三氟乙酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与蒽酰氨或酯反应；(3)将2-甲基硫代苯并咪唑与蒽酰卤化物水合物反应。

  公开号：

  US04000275A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,4-dibromocyclopentyl hydroperoxide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到3-bromopentan-1,5-dial
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物。第2部分。异构体5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和2-溴-6,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的立体定向合成。

  摘要：

  环戊-3-烯基氢过氧化物（9）是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的，并通过溴化反应转变为反式-3，顺式-4-二溴环戊基氢过氧化物（10）。化合物（10）与氧化银反应制得了-5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷内酯（11）（42％），而化合物（10）用三氟乙酸银的处理则得到了外- 5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（15）（6％）和外-5-三氟乙酰氧基-2,3-二氧杂双[2.2.1]庚烷（16）（14％）。所述外切-bromide（15）（11％）也已经从环戊-3-烯基溴化物通过制备反-氢过氧化溴化和用氧化银的闭环。通过催化氢化已经证实了[2.2.1]过氧化物的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810003272