tert-butyl (cyclohexylmethyl)(methyl)carbamate | 1239325-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (cyclohexylmethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(cyclohexylmethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1239325-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: MHYZVFMHLVFOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (cyclohexylmethyl)(methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-环己基-N-甲基-甲胺
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956
• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (cyclohexylmethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不需要外部高氢压力的锰催化脂肪族伯胺的单-N-甲基化

  摘要：

  协同策略能够选择性合成单N-甲基化脂肪族伯胺，包括氘标记的药物。这种创新方法将地球上丰富的锰催化剂与弱碱相结合，形成了实用且可持续的单N-甲基化方案。通过有效抑制甲酰胺副产物的形成，无需外部高压氢气。

  DOI：

  10.1002/anie.202318763

文献信息

• New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects
  作者：M. Toussaint、M.-A. Debreu-Fontaine、T. Maurice、P. Melnyk

  DOI：10.2174/157340610793563956

  日期：2010.11.1

  Activation of the newly identified σ1 chaperone protein is involved in several aspects of the psychostimulant and addictive effects of cocaine. The development of ligands that selectively target the σ1 protein may lead to putative potent anti-cocaine agents. We report here a new and more convergent synthetic pathway to amino side chain substituted hydantoins. Twenty new analogs of our lead compound were synthesized. None of them showed better in vitro affinity for σ1 receptor than our lead compound. Nevertheless, three of them, obtained as racemates, showed high in vitro affinity and selectivity for σ1 receptor. A preliminary in vivo evaluation of their pharmacological activity identified compound 22 as one that increases cocaine-induced locomotor stimulation and therefore acts as a potential efficient σ1 agonist.

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。
• INDOLINE DERIVATIVES
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110294850A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides a novel indoline derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate of the derivative or a salt thereof represented by the following formula (1) that has an excellent butyrylcholinesterase inhibitory activity. In the formula, R 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, a heteroarylalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a heterocycloalkylalkyl group, a dihydrofurylalkyl group, an alkenyl group, a tetrahydronaphthyl group, or an indanyl group; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an arylalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a heteroarylalkyl group, a heterocycloalkylalkyl group, an aryl group, or an acyl group; R 3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a dialkylaminocarbonyl group; R 4 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group; and R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Each functional group may have a substituent.

  本发明提供了一种新的吲哚啉衍生物，或者其药理学上可接受的盐，或者所述衍生物的溶剂或其盐的溶剂，其由以下式（1）所代表，具有优异的丁酰胆碱酯酶抑制活性。在该式中，R1代表烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，二氢呋喃基烷基，烯基，四氢萘基或吲哚基；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，环烷基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，芳基或酰基；R3各自独立地代表氢原子，烷基或二烷基氨基甲酰基；R4各自独立地代表氢原子或烷基；R5代表氢原子或烷基。每个功能基团可能有取代基。
• Indoline derivatives
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US08686024B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  The present invention provides a novel indoline derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate of the derivative or a salt thereof represented by the following formula (1) that has an excellent butyrylcholinesterase inhibitory activity. In the formula, R1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, a heteroarylalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a heterocycloalkylalkyl group, a dihydrofurylalkyl group, an alkenyl group, a tetrahydronaphthyl group, or an indanyl group; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an arylalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a heteroarylalkyl group, a heterocycloalkylalkyl group, an aryl group, or an acyl group; R3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a dialkylaminocarbonyl group; R4 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group; and R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Each functional group may have a substituent.

  本发明提供了一种新型吲哚啉衍生物，或其药学上可接受的盐，或其衍生物或盐的溶剂，其表示为以下式（1），具有出色的丁酰胆碱酯酶抑制活性。在该式中，R1表示烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，二氢呋喃基烷基，烯基，四氢萘基或吲哚基；R2表示氢原子，烷基，芳基烷基，环烷基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，芳基或酰基；R3各自独立地表示氢原子，烷基或二烷基氨基甲酰基；R4各自独立地表示氢原子或烷基；R5表示氢原子或烷基。每个功能基团可以具有取代基。
• [EN] RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEURS
  申请人：——

  公开号：WO1997020823A2

  公开（公告）日：1997-06-12

  [EN] The invention relates to a compound of formula (I) in which the variables are as defined and/or a salt or a tautomer thereof; and relates to a method of treatment of disorders or diseases associated with NPY receptor subtype Y5, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to the manufacture of the compounds of formula (I) or a salt thereof.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle les variables sont telles que définies, ainsi qu'un sel ou un tautomère de celui-ci. Elle concerne également une méthode de traitement des troubles et maladies associés au sous-type Y5 du récepteur du neuropeptide Y, des compositions pharmaceutiques comprenant un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmacologique, ainsi que la fabrication des composés de la formule (I) ou d'un sel de ceux-ci.
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。