摘要:
本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程,用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇,可以高产率生成相应的薄荷醇酯,并具有出色的非对映选择性。机理研究表明,苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。