2-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane | 34498-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane
• 英文别名: 2-methyl-5-methylene-2-vinyl-tetrahydro-furan；2-Methyl-2-vinyl-5-methylenetetrahydrofuran；2-ethenyl-2-methyl-5-methylideneoxolane
• CAS: 34498-97-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VGVQUYYJYCDLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane 在 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-methyl-4-cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基取代基的五元环烯醇醚的有机铝辅助重排

  摘要：

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85080-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,6-庚二烯-3-醇 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基取代基的五元环烯醇醚的有机铝辅助重排

  摘要：

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85080-2

文献信息

• MORI, ICHIRO;TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4013-4018
  作者：MORI, ICHIRO、TAKAI, KAZUHIKO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Organoaluminium assisted rearrangements of five-membered ring enol ethers with vinyl substituents
  作者：Ichiro Mori、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85080-2

  日期：1984.1

  reagents as iBu3A1, PhC=CA1Et2, and Et2A1SPh mediate the title reactions in three different directions. (1) [3,3]sigmatropic rearrangement producing 7-membered rings. (2) isomerization to form vinylcyclopropane derivatives and (3) SN2 type reaction with phenylthio anion via oxolane ring opening.

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。