4-methyl-1-(phenylethynyl)-4-cyclohepten-1-ol | 95921-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(phenylethynyl)-4-cyclohepten-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohept-4-en-1-ol
• CAS: 95921-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IILVTLUMRMBHLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,6-庚二烯-3-醇 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-1-(phenylethynyl)-4-cyclohepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基取代基的五元环烯醇醚的有机铝辅助重排

  摘要：

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85080-2

文献信息

• MORI, ICHIRO;TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4013-4018
  作者：MORI, ICHIRO、TAKAI, KAZUHIKO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Organoaluminium assisted rearrangements of five-membered ring enol ethers with vinyl substituents
  作者：Ichiro Mori、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85080-2

  日期：1984.1

  reagents as iBu3A1, PhC=CA1Et2, and Et2A1SPh mediate the title reactions in three different directions. (1) [3,3]sigmatropic rearrangement producing 7-membered rings. (2) isomerization to form vinylcyclopropane derivatives and (3) SN2 type reaction with phenylthio anion via oxolane ring opening.

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。