(3R,5R)-5-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxecin-1-one | 1413627-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxecin-1-one
• 英文别名: (3R,5R)-10,12-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-benzoxecin-1-one
• CAS: 1413627-00-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: IENNFHKXUXEQNZ-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxecin-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R,5R)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone (1) and (3R,55)-sonnerlactone (2) has been accomplished starting from L-aspartic acid. Our strategy involves asymmetric allylation, Alder-Rickert reaction and Mitsunobu macrolactonization as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7R,9S)-9-(methoxymethoxy)-7-phenylmethoxydec-2-ynoate 在 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3R,5R)-5-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone (1) and (3R,55)-sonnerlactone (2) has been accomplished starting from L-aspartic acid. Our strategy involves asymmetric allylation, Alder-Rickert reaction and Mitsunobu macrolactonization as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.032