(+/-)-3-mesyloxy-2,2-dimethylptopyl 4-(2'-methyl-3'-oxocyclohexyl)butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-mesyloxy-2,2-dimethylptopyl 4-(2'-methyl-3'-oxocyclohexyl)butyrate
• 英文别名: 2-Methylcyclohexan-1-on-3-ylbutanoic acid, 2,2-dimethyl-3-(methylsulfonyloxy)propyl ester；(2,2-dimethyl-3-methylsulfonyloxypropyl) 4-(2-methyl-3-oxocyclohexyl)butanoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆S
• 分子量: 362.488
• InChiKey: VKERQGNZEJSCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-trans-decalin-1,8-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-3-mesyloxy-2,2-dimethylptopyl 4-(2'-methyl-3'-oxocyclohexyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体区别手性二酮的单缩醛化合成光学纯的化合物。第二部分 β-酮缩醛的碎片†

  摘要：

  在沸腾的苯中，用磺酸处理平滑不可逆的克莱森型裂解中的衍生自不可烯丙基β-二酮的β-酮缩醛。缩醛-C-原子由此通过二烷氧基碳鎓离子转化为羧酸酯，该二烷氧基碳鎓离子被磺酸根抗衡离子去烷基化。将此反应应用于衍生自顺式-9-甲基-十氢化萘-1,8-二酮（1）的非对映体单缩醛3和4，然后与CH 3 OH进行酯交换，生成光学纯的4-（2'-甲基- 3'-氧代环己基）丁酸酯9（（+）- 9从3，（-）- 9从4）和的单磺酸盐内消旋-2,3-丁二醇（ - ） - 13（方案2） 。出乎意料的是，这种切割也与单缩醛26一起进行，该单缩醛26是通过将反式-9-甲基十氢化萘-1,8-二酮（27）与2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛化而获得的（方案7）。一些尝试，瞄准的异构化顺式-和反式-decalin衍生物3和24，或25和26，通过在假定的carboxonium中间，没有成功。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670324

文献信息

• DUTHALER, R. O.;MAIENFISCH, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 832-844
  作者：DUTHALER, R. O.、MAIENFISCH, P.

  DOI：——

  日期：——