hydroxy-(5-isopropylidene-cyclopenta-1,3-dienyl)-acetic acid ethyl ester | 879554-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydroxy-(5-isopropylidene-cyclopenta-1,3-dienyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(5-propan-2-ylidenecyclopenta-1,3-dien-1-yl)acetate；ethyl 2-hydroxy-2-(5-propan-2-ylidenecyclopenta-1,3-dien-1-yl)acetate
• CAS: 879554-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VQPNNYXZAURCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-(5-isopropylidene-cyclopenta-1,3-dienyl)-acetic acid ethyl ester 、 马来酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(5-methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,8a,8b-hexahydro-indeno[4,5-c]furan-6-ylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯对富烯的区域选择性亲电取代及随后的Diels-Alder反应

  摘要：

  EtAlCl 2或Yb（OTf）3催化了乙醛酸乙酯对富烯的高度区域选择性亲电取代。加合物与各种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应为高效官能化的茚满和三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-ene系统提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.029
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到hydroxy-(5-isopropylidene-cyclopenta-1,3-dienyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯对富烯的区域选择性亲电取代及随后的Diels-Alder反应

  摘要：

  EtAlCl 2或Yb（OTf）3催化了乙醛酸乙酯对富烯的高度区域选择性亲电取代。加合物与各种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应为高效官能化的茚满和三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-ene系统提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.029

文献信息

• Regioselective electrophilic substitutions of fulvenes with ethyl glyoxylate and subsequent Diels–Alder reactions
  作者：Hsing-Chang Tseng、Arun Kumar Gupta、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.029

  日期：2006.2

  Highly regioselective electrophilic substitution of fulvenes with ethyl glyoxylate, catalyzed by EtAlCl2 or Yb(OTf)3 was achieved. Subsequent Diels–Alder reaction of the adduct with various dienophiles provides an efficient protocol toward highly functionalized indane and tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene systems.

  EtAlCl 2或Yb（OTf）3催化了乙醛酸乙酯对富烯的高度区域选择性亲电取代。加合物与各种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应为高效官能化的茚满和三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-ene系统提供了一种有效的方案。