3-ethoxy-1-fluoro-1-tosylpropane | 491836-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-fluoro-1-tosylpropane
• 英文别名: 1-(3-Ethoxy-1-fluoropropyl)sulfonyl-4-methylbenzene；1-(3-ethoxy-1-fluoropropyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 491836-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₃S
• 分子量: 260.33
• InChiKey: QCSFGULCKSWFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-fluoro-1-tosylpropane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-3-ethoxy-1-fluoro-1-tosyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Isomerization of (E)-α-Fluorovinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones under Basic Conditions

  摘要：

  为了阐明“同分异构效应”的起源，研究人员研究了在温和碱性条件下（E）-α-氟乙烯基砜与相应的烯丙基砜的异构化立体化学。对于起始乙烯基砜的γ-取代基，所得烯丙基砜的（Z）-异构体的比例按以下顺序递减：F- > EtO- > CH3- > BnS- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-, C6H5-。氟原子表现出最强的“同分异构效应”，该效应在此定义为在过渡态下稳定同分异构体构象，使其免受空间位阻或非键排斥力的影响；该系列其余部分与之前在类似条件下将α-未取代（E）-乙烯基砜转化为相应的烯丙基砜的结果一致。这些结果基于σ→π*相互作用得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2031
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-ethoxy-1-fluoro-1-tosylpropane
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Isomerization of (E)-α-Fluorovinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones under Basic Conditions

  摘要：

  为了阐明“同分异构效应”的起源，研究人员研究了在温和碱性条件下（E）-α-氟乙烯基砜与相应的烯丙基砜的异构化立体化学。对于起始乙烯基砜的γ-取代基，所得烯丙基砜的（Z）-异构体的比例按以下顺序递减：F- > EtO- > CH3- > BnS- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-, C6H5-。氟原子表现出最强的“同分异构效应”，该效应在此定义为在过渡态下稳定同分异构体构象，使其免受空间位阻或非键排斥力的影响；该系列其余部分与之前在类似条件下将α-未取代（E）-乙烯基砜转化为相应的烯丙基砜的结果一致。这些结果基于σ→π*相互作用得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2031