3,11-bis(tert-butylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,c]cyclononene | 1214891-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,11-bis(tert-butylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,c]cyclononene
• 英文别名: 5,15-Bis(tert-butylsulfanyl)tricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(13),2(7),3,5,14,16-hexaene；5,15-bis(tert-butylsulfanyl)tricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(13),2(7),3,5,14,16-hexaene
• CAS: 1214891-31-2
• 化学式: C₂₅H₃₄S₂
• 分子量: 398.677
• InChiKey: NVGJSIQWBQDQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-bis(tert-butylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,c]cyclononene 、 乙酰氯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3,11-bis(acetylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,c]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  旋转受限和模块化联苯构件的合成

  摘要：

  已经合成了一系列具有逐步调整扭转角和末端官能化离去基团的模块化联苯构件。联苯合成子的两个苯环被不同长度的烷基链夹住。所需的构件 3 和 4 是通过铜介导的 CC 联芳基偶联反应获得的，然后构建互连的烷基桥。关键中间体 14 和 15 被转化为相应的环庚二烯酮 16 和 17，它们被还原为所需的丙基桥联联苯 3b 和 3c。丁基桥连的衍生物 4b 和 4c 是从 14 和 15 通过烯丙基化反应，然后是闭环复分解 (RCM) 和氢化得到的。前体 24 中的戊基链是通过两个羟醛 CC 键形成反应和一系列还原步骤获得的。随后在芳基-芳基偶联反应中环化为戊基桥联联苯 26 和大环二聚体 25。 记录和分析乙酰硫基官能化系列 1a-8a 的紫外吸收光谱：共轭带之间的线性相关性在紫外吸收光谱中观察到 cos2 Phi 值（Phi 是面间扭转角）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900805
• 作为产物：
  描述：

  3,11-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,c]cyclononene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以134 mg的产率得到3,11-bis(tert-butylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,c]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  旋转受限和模块化联苯构件的合成

  摘要：

  已经合成了一系列具有逐步调整扭转角和末端官能化离去基团的模块化联苯构件。联苯合成子的两个苯环被不同长度的烷基链夹住。所需的构件 3 和 4 是通过铜介导的 CC 联芳基偶联反应获得的，然后构建互连的烷基桥。关键中间体 14 和 15 被转化为相应的环庚二烯酮 16 和 17，它们被还原为所需的丙基桥联联苯 3b 和 3c。丁基桥连的衍生物 4b 和 4c 是从 14 和 15 通过烯丙基化反应，然后是闭环复分解 (RCM) 和氢化得到的。前体 24 中的戊基链是通过两个羟醛 CC 键形成反应和一系列还原步骤获得的。随后在芳基-芳基偶联反应中环化为戊基桥联联苯 26 和大环二聚体 25。 记录和分析乙酰硫基官能化系列 1a-8a 的紫外吸收光谱：共轭带之间的线性相关性在紫外吸收光谱中观察到 cos2 Phi 值（Phi 是面间扭转角）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900805

文献信息

• Chemically Controlled Conductivity: Torsion-Angle Dependence in a Single-Molecule Biphenyldithiol Junction
  作者：David Vonlanthen、Artem Mishchenko、Mark Elbing、Markus Neuburger、Thomas Wandlowski、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/anie.200903946

  日期：2009.11.9

  of the molecular conductance was observed in a series of eight biphenyldithiols with fixed torsion angles between the phenyl rings. These compounds were synthesized and their single‐molecule conductance was investigated in an STM junction. A cos2 dependence was found between the interplane torsion angle and the single‐molecule conductivity (see plot).

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。