2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂S
• 分子量: 287.314
• InChiKey: LZDUKMOYVURBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile 在 三氢化钐 、 1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-Amino-1,3-bis-benzenesulfonyl-4,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-cyclopent-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钐介导的室温条件下紫精催化α-苯基磺酰基肉桂腈还原偶联环化反应

  摘要：

  摘要 以金属钐为催化，紫精催化，研究了α-苯磺酰基肉桂腈的分子间还原偶联环化反应。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1081/scc-120027262
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736

文献信息

• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。
• Asymmetric Catalytic Access to Piperazin-2-ones and Morpholin-2-ones in a One-Pot Approach: Rapid Synthesis of an Intermediate to Aprepitant
  作者：Sara Meninno、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02491

  日期：——

  A one-pot Knoevenagel reaction/asymmetric epoxidation/domino ring-opening cyclization (DROC) has been developed from commercial aldehydes, (phenylsulfonyl)acetonitrile, cumyl hydroperoxide, 1,2-ethylendiamines, and 1,2-ethanol amines to provide 3-aryl/alkyl piperazin-2-ones and morpholin-2-ones in yields of 38 to 90% and up to 99% ee. Two out of the three steps are stereoselectively catalyzed by a

  一锅 Knoevenagel 反应/不对称环氧化/多米诺开环环化 (DROC) 是由商业醛、(苯磺酰基)乙腈、枯基氢过氧化物、1,2-乙二胺和 1,2-乙醇胺开发而成，可提供 3-芳基/烷基哌嗪-2-酮和吗啉-2-酮的产率为 38% 至 90%，ee 高达 99%。三个步骤中的两个是由奎宁衍生的尿素立体选择性催化的。该序列已应用于关键中间体的短对映选择性进入，以两种绝对构型参与强效止吐药阿瑞吡坦的合成。
• Catalytic Asymmetric Approach to 1,3,4,5‐Tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones in One‐Pot
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Armando Astone、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/cctc.202400481

  日期：——

  Herein we illustrate a first asymmetric synthesis of medicinally attractive tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones performed under catalytic conditions and one‐pot fashion. The process relies on a sequential Knoevenagel reaction/asymmetric epoxidation/domino ring‐opening cyclization (DROC) using commercially available aldehydes, phenylsulfonylacetonitrile, cumyl hydroperoxide, 2‐(aminomethyl)aniline and a readily available quinine‐derived urea as the catalyst. The heterocycles have been isolated with good regioselectivity, satisfactory to good yield and up to 98 % ee. The protocol proved also to be suitable for the preparation of previously undescribed 1,5‐dihydro‐4,1‐benzoxazepin‐3(2H)‐ones with up to 86 % ee.
• Samarium Mediated Reductive Coupling Cyclization of α-Phenylsulfonylcinnamonitriles Catalyzed by Viologen Under Room Temperature Conditions
  作者：Xingliang Zheng、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120027262

  日期：2004.1

  Abstract Promoted by metallic samarium and catalyzed by viologen, the intermolecular reductive coupling cyclization reactions of α-phenylsulfonylcinnamonitriles were studied. A possible reaction mechanism was proposed.

  摘要 以金属钐为催化，紫精催化，研究了α-苯磺酰基肉桂腈的分子间还原偶联环化反应。提出了可能的反应机理。
• Single-Flask Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Esters by Organocatalysis
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Andrea Pellegrini、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01736

  日期：2023.7.14

  good variety of (R)- and (S)-α-arylglycine esters from commercially available aldehydes, phenylsulfonyl acetonitrile, cumyl hydroperoxide, anilines, and readily available Cinchona alkaloid-based catalysts using a single solvent and reaction vessel. DFT calculations performed on the key asymmetric epoxidation showed the importance of cooperative H-bonding interactions in affecting the stereocontrol

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。