4-(2-chlorohexyl)anisole | 1021318-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-chlorohexyl)anisole
• 英文别名: 1-(2-Chlorohexyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1021318-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: AITYZMMVHNWFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 4-氯苯甲醚 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到4-(2-chlorohexyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  寻找钆离子反应性的范式

  摘要：

  在温和条件下，将光生苯基阳离子添加到烯烃中可以进入有机溶剂中的苯乙基阳离子/鎓离子系统。利用这一点，在对中间体进行计算表征的同时进行了产品研究。因此，4-甲氧基-和4-二甲氨基苯基阳离子已在极性或质子介质中在单-至四取代烯烃的存在下从相应的氯苯光生。正如计算所预测的那样，发生的化学反应与苯基提供的嵌合辅助程度相关。出现两种限制情况，第一种情况是从单取代或 1,2-二取代的烯烃开始。在这些情况下，计算证明中间体（苯鎓特性）有很大的稳定性，特别是芳环上有给电子取代基，乙腈中的主要产物是苯乙基氯。在添加氯化物之前，离子稳定溶剂（如三氟乙醇 (TFE)）的变化会导致烷基和氢化物迁移。相比之下，富电子芳烃和高度取代的烯烃较少，中间体的稳定性适中，典型的反应是去质子化以产生烯丙基苯，或者在 TFE 中形成苯乙醚。在这两个极端之间，有一些中间情况，更容易受到条件变化的影响。这些概括和方法的温和性有助于评

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100305

文献信息

• Revealing Phenylium, Phenonium, Vinylenephenonium, and Benzenium Ions in Solution
  作者：Ilse Manet、Sandra Monti、Gottfried Grabner、Stefano Protti、Daniele Dondi、Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200701043

  日期：2008.1.18

  from a Wagner-Meerwein rearrangement to form benzyl cations. Further intermediates that have been predicted and detected are the phenylvinylium ion, possibly in equilibrium with the vinylenephenonium ion, with 1-hexyne (lambda(max)=340 nm) and the benzenium ion with benzene (lambda(max)=380 nm). The final products were anisylhexyne and methoxybiphenyl (an analogous product and intermediate were detected

  通过在极性介质中对4-氯苯甲醚进行光解，生成了三重态（（3）An（+））的4-甲氧基苯基离子，并通过快速光解法（lambda（max）= 400 nm）进行了检测。这是首次通过快速光解法检测溶液中的ion离子，并且该分配得到了时变密度泛函理论（TD-DFT）计算的支持。在纯溶剂中，阳离子被还原为茴香醚，此过程由电子从原料化合物（（3）An（+）+ AnCl-> An（*）+ AnCl（* +）转移开始，并检测到自由基阳离子在470 nm处，然后是An（*）-> AnH）。在（3）An（+）阳离子上添加pi亲核试剂可在温和的非酸性条件下提供新颖途径获得许多其他阳离子中间体。两个中间体是由烯烃，双自由基阳离子和the离子依次形成的，通过闪光光解分别在440nm和320nm处检测到并且与计算一致。烯丙基茴香醚或β-烷氧基烷基茴香醚是最终产物，其中少量的α-烷氧基烷基茴香醚是由Wagner-Mee