methyl 2,2-difluoro-2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-difluoro-2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂NO₂S
• mdl: MFCD00788320
• 分子量: 271.288
• InChiKey: SXPRPSIWSHFDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 methoxycarbonyldifluoromethylsulfenyl chloride 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2,2-difluoro-2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  ?-Methoxycarbonyl-containing polyflouoalkylsulfenyl chlorides

  摘要：

  New alpha-methoxycarbonyl-containing polyfluoroalkylsulfenyl chlorides were obtained. Reactions of sulfenyl chlorides containing primary, secondary and tertiary alpha-methoxycarbonyl-polyfluoroalkyl groups at the sulfur atom with some unsaturated, carbonyl, aromatic, and heteroaromatic compounds were studied.

  DOI：

  10.1007/bf01431803

文献信息

• Deoxygenation of ClSO₂CF₂COOMe with Triphenylphosphine for the Metal-Free Direct Electrophilic Difluoroalkylthiolation of Various Heterocycles
  作者：Liping Zheng、Xin Qiu、Zhiwei Xiao、Xiaoyu Ma、Tianzeng Gao、Xiumiao Zhou、Yufei Wang、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00342

  日期：2023.6.2

  electrophilic difluoroalkylthiolation reaction of indole derivatives and other electron-rich heterocycles using methyl 2,2-difluoro-2-(chlorsulfonyl)acetate (ClSO2CF2COOMe) derived from Chen’s reagent (FSO2CF2COOMe) is described. The ester group in the product can be further utilized in subsequent versatile transformations. The reactions provide good yields of the corresponding difluoroalkylthiolation

  描述了使用衍生自陈氏试剂 (FSO 2 CF 2 COOMe) 的 2,2-二氟-2-(氯磺酰基) 乙酸甲酯 (ClSO 2 CF 2 COOMe) 对吲哚衍生物和其他富电子杂环进行的直接亲电二氟烷基硫醇化反应。产物中的酯基可进一步用于后续的多种转化。该反应提供了相应的二氟烷基硫醇化产物的良好产率并表现出高官能团相容性。它有望作为各种杂环的二氟烷基硫醇化的替代和实用方案。