(+)-(3R,4R)-2-benzyloxy-1-(3-butenyl)-4-formyl-2-azetidinone | 277757-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-2-benzyloxy-1-(3-butenyl)-4-formyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2R,3R)-1-but-3-enyl-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 277757-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FEORATPPQQZAGC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-2-benzyloxy-1-(3-butenyl)-4-formyl-2-azetidinone 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 (1R,5aR,9aR,9bS)-1-Benzyloxy-1,4,5,5a,6,7,9a,9b-octahydro-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的立体选择性烯丙基化。通过2-氮杂环丁烷酮系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在稠合三环β-内酰胺的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo991641j
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-2-benzyloxy-1-(3-butenyl)-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的立体选择性烯丙基化。通过2-氮杂环丁烷酮系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在稠合三环β-内酰胺的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo991641j

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Carbonyl-ene Reaction of Enantiopure 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Rapid Entry to Novel Fused Polycyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo0340509

  日期：2003.4.1

  Lewis acid-promoted carbonyl-ene reaction of enantiomerically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes with various activated alkenes gives 4-[(1'-hydroxy)homoallyl]-beta-lactams with a very high level of syn diastereofacial selectivity. The above homoallylic alcohols are used for the diastereoselective preparation of fused bicyclic, tricyclic, and tetracyclic beta-lactams of nonconventional structure using

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。
• New synthesis of fused tricyclic 2-azetidinones using stereoselective allylation of cis-4-formyl-β-lactams and intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02513-1

  日期：1999.1

  Tin(IV) chloride promoted addition of allyltrimethylsilane to cis-4-formyl-2-azetidinones 1 gives 4-[(1′-hydroxy)homoallyl]-β-lactams 2 with excellent stereoselectivities. The mesylates of alcohols 2 are used for the diastereoselective preparation of both 4-butadienyl-2-azetidinones 6 and fused tricyclic β-lactams 3 through a tandem one-pot elimination-intramolecular Diels-Alder reaction.

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。