5-[(3-Bromobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[(3-Bromobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(3-bromophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₈BrN₃S₂
• mdl: MFCD02625579
• 分子量: 302.219
• InChiKey: HKMGFYMDYNENPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-Bromobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-((3-bromobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4,6,7-取代喹唑啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02897-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(3-Bromobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00676

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00676

文献信息

• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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• Design, synthesis and anti-tumor activity evaluation of 4,6,7-substitute quinazoline derivatives
  作者：Honglin Dai、Xiaojie Si、Hao Wang、Lingling Chi、Chao Gao、Zhengjie Wang、Limin Liu、Zhuo Qian、Yu Ke、Qiurong Zhang、Hongmin Liu

  DOI：10.1007/s00044-022-02897-9

  日期：2022.8

  A series of novel 4,6,7-substituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities against human cancer cell lines (PC-3, MGC-803, HGC-27, A549 and H1975). Among all the target compounds, compound 22s displayed the most potent anti-proliferative activity against MGC-803 cells in vitro. Further mechanism studies revealed that compound 22s could

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00676
  作者：Li, Mengyue、Li, Huiyun、Min, Xiaofeng、Sun, Jinping、Liang, Bingwen、Xu, Lei、Li, Jia、Wang, Shao-Hua、Xu, Xuetao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00676

  日期：——