Allyl-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AYQXYLDFWSMJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 Allyl-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯与 α-氧代烯酮的 Aza-Diels-Alder 反应中的周选择性：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  通过实验观察到由热诱导的沃尔夫重排产生的 α-氧代烯酮和 1-氮杂二烯之间的正式氮杂-Diels-Alder 环加成的选择性的反转作为 α-氧代烯酮和 1-氮杂二烯的函数，以及反应温度和时间。也观察到了非对映选择性的一些意外反转。通过使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算建模，这些选择性的变化完全合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules25204811
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 丙烯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Allyl-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯与 α-氧代烯酮的 Aza-Diels-Alder 反应中的周选择性：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  通过实验观察到由热诱导的沃尔夫重排产生的 α-氧代烯酮和 1-氮杂二烯之间的正式氮杂-Diels-Alder 环加成的选择性的反转作为 α-氧代烯酮和 1-氮杂二烯的函数，以及反应温度和时间。也观察到了非对映选择性的一些意外反转。通过使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算建模，这些选择性的变化完全合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules25204811

文献信息

• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。
• Serendipitous synthesis of 2-alkenyl- and 2-aryl-4-thiazolidinones using dithiodiglycolic anhydride
  作者：Timothy K. Beng、Mckenna Sax、Claire Borg

  DOI：10.1039/d2nj03719j

  日期：——

  Cyclic anhydrides, including sulfur-embedded anhydrides such as thiodiglycolic anhydride, are useful dipolar synthons for the synthesis of complex organic molecules through formal cycloaddition reactions with imines (i.e., the Castagnoli–Cushman Reaction (CCR)). Here, we disclose that a disulfide-embedded anhydride (i.e., dithiodiglycolic anhydride) unexpectedly underwent an efficient formal cycloaddition

  环酸酐，包括硫包埋酸酐，如硫二甘醇酸酐，是通过与亚胺的正式环加成反应（即卡斯塔尼奥利-库什曼反应 (CCR)）合成复杂有机分子的有用偶极合成子。在这里，我们公开了一种嵌入二硫化物的酸酐（即，二硫代二甘醇酐）出人意料地与芳基醛亚胺进行了有效的形式环加成反应，得到了官能化的 4-噻唑烷酮，而没有因 CCR 引起的并发症。重要的是，当使用 1,3-氮杂二烯时，得到的 2-alkenyl-4-thiazolidinones 没有因磺胺-迈克尔反应或 Tamura 反应引起的并发症。这些 4-噻唑烷酮构成了几种药物的核心，这些药物具有广泛的生物活性，包括抗 HIV 和抗癌。目前的策略消除了对巯基乙酸的需求，这是一种与强烈难闻气味相关的替代环化伙伴。随之而来的N,S-杂环然后参与几个选择性片段生长过程，包括氧化成亚砜、砜和环氧砜。
• A regioselective synthesis of pyrroles via the coupling of .alpha.,.beta.-unsaturated imines with esters or N,N-dimethylformamide promoted by NbCl3(DME)
  作者：Eric J. Roskamp、Peter S. Dragovich、Jack B. Hartung、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00281a006

  日期：1989.9
• Periselectivity in the Aza-Diels–Alder Reaction of 1-Azadienes with α-Oxoketenes: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Marc Presset、Michel Rajzmann、Guillaume Dauvergne、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.3390/molecules25204811

  日期：——

  Inversions in the periselectivity of formal aza-Diels–Alder cycloadditions between α-oxoketenes generated by a thermally-induced Wolff rearrangement and 1-azadienes were observed experimentally as a function of the α-oxoketene and the 1-azadiene, as well as the reaction temperature and time. Some unexpected inversion in the diastereoselectivity was observed, too. These variations in selectivities were

  通过实验观察到由热诱导的沃尔夫重排产生的 α-氧代烯酮和 1-氮杂二烯之间的正式氮杂-Diels-Alder 环加成的选择性的反转作为 α-氧代烯酮和 1-氮杂二烯的函数，以及反应温度和时间。也观察到了非对映选择性的一些意外反转。通过使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算建模，这些选择性的变化完全合理化。