3-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzamide | 459219-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 459219-30-8
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO
• 分子量: 233.217
• InChiKey: HVJPHLJRQXPVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1887

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzamide 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3',6-difluoro-2-phenyl-1H-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 、 4-氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-fluoro-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Observation of 3D isostructurality in halogen substituted N -benzoyl- N -phenylbenzamides
  作者：Rahul Shukla、Susanta K. Nayak、Deepak Chopra、M. Kishore Reddy、T.N. Guru Row

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.029

  日期：2018.7

  The occurrence of 3D isostructurality in six halogen substituted N-benzoyl-N-phenylbenzamides has been reported and this feature has been quantitatively analyzed in this study. 4-fluoro-N-(4-fluorobenzoyl) N-(fluorphenyl)benzamide (1) was observed to be isostructural with 2-fluoro-N-(2fluorobenzoyl) N-(4-fluorophenyl)benzamide (7), N-(4-bromophenyI)-2-fluoro-N-(2-fluorobenzoyl) benzamide (8) and 2

  已经报道了六种卤素取代的 N-苯甲酰基-N-苯基苯甲酰胺中出现 3D 同构性，并且在本研究中对该特征进行了定量分析。观察到 4-氟-N-(4-氟苯甲酰基) N-(氟苯基)苯甲酰胺 (1) 与 2-氟-N-(2氟苯甲酰基) N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 (7)、N-( 4-溴苯基I)-2-氟-N-(2-氟苯甲酰基)苯甲酰胺(8)和2-氟-N-(2-氟苯甲酰基)N-(4-碘苯基)苯甲酰胺(9)。类似地，观察到 N-(4-氯苯基)-4-氟-N-(4-氟苯甲酰基)苯甲酰胺 (2) 和 N-(4-溴苯基)-4-氟-N-(4-氟苯甲酰基)苯甲酰胺 (3) 是同构的彼此。从结构相似性分析中可以清楚地看出，2/3 组 2] 中存在的 3D 超分子构建体与 1/7/8/9 组 1] 中观察到的那些相比更加相同。观察到两组同构分子中的分子堆积受几个 CH 中心点中心点中心点 O=C 相互作用的存在控制。除此之外
• Synthesis and biological relationships of 3′,6-substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives as antimitotic agents
  作者：Ya-Yun Lai、Li-Jiau Huang、Kuo-Hsiung Lee、Zhiyan Xiao、Kenneth F. Bastow、Takao Yamori、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.041

  日期：2005.1

  decreased significantly if a chlorine or methoxy group replaced the fluorine atom. 3'-Fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid (68) had the highest in vitro cytotoxic activity among all tested carboxylic acid derivatives and their salts. The mechanism of action may be similar, but not identical, to that of tubulin binding drugs, such as navelbine and taxol. Compound 68 merits further investigation

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。