cis-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride | 102845-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cis-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: cis-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aS,9aR)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 102845-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LYUGLDYZQNPFGT-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  内消旋二元酸的不对称氢化

  摘要：

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02538
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,2-二甲撑环己烷 在 乙醚 作用下， 生成 cis-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. I. 1,2-Dimethylenecyclohexane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a048

文献信息

• Bailey; Golden, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6516,6518
  作者：Bailey、Golden

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Dienes. X. 2,3-Dimethylenedecalin^1,2
  作者：William J. Bailey、Chien-Wei Liao、George H. Coleman

  DOI：10.1021/ja01609a054

  日期：1955.2
• Cyclic Dienes. I. 1,2-Dimethylenecyclohexane¹
  作者：William J. Bailey、Harold R. Golden

  DOI：10.1021/ja01115a048

  日期：1953.10
• 10.1021/jacs.4c02538
  作者：Yang, Lei、Yang, Tilong、Qian, Yu、Zhang, Xumu、Wen, Jialin

  DOI：10.1021/jacs.4c02538

  日期：——

  reduction of abundant carboxylic acids with molecular hydrogen has been of both practical and theoretical value. We herein report the homogeneous hydrogenation of dicarboxylic acids with the strategy of desymmetrization. Using a rhodium/bisphosphine catalyst, one carboxyl group of meso-diacids was selectively reduced to yield chiral lactones with satisfactory enantioselectivity. This method provides a straightforward

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。