(1R,4S,5R,8S,9R,12S)-pentacyclo[10.2.2.15,8.02,11.04,9]heptadeca-2(11),6,13-triene-3,10-dione | 167466-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S,9R,12S)-pentacyclo[10.2.2.15,8.02,11.04,9]heptadeca-2(11),6,13-triene-3,10-dione
• CAS: 167466-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DINSCNGBFIRWHJ-QBXIEPPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8S,9R,12S)-pentacyclo[10.2.2.15,8.02,11.04,9]heptadeca-2(11),6,13-triene-3,10-dione 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chou, Teh-Chang; Liou, Jing-Ann; Lin, Cheng-Tung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 565 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Ethano-1,4-dihydro-naphthohydrochinon-(5,8) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,4S,5R,8S,9R,12S)-pentacyclo[10.2.2.15,8.02,11.04,9]heptadeca-2(11),6,13-triene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Chou, Teh-Chang; Liou, Jing-Ann; Lin, Cheng-Tung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 565 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Face-selectivity in [4+2]-cycloadditions to novel polycyclic benzoquinones. Remarkable stereodirecting effects of a remote cyclopropane ring and an olefinic bond
  作者：Goverdhan Mehta、Celine Le Droumaguet、Kabirul Islam、Anakuthil Anoop、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00504-5

  日期：2003.4

  benzoquinones, where the dienophilic moiety is imbedded in an isosteric environment, can be modulated by a remote olefinic bond and a cyclopropane ring. Quantum mechanical calculations while reproducing the observed diastereoselectivities at the TS level indicate the involvement of ground state orbital effects.

  特制的双环[2.2.2]辛烷稠合的苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应中的π-面选择性，可以通过远程烯烃键和环丙烷环来调节，其中双亲性部分嵌入等排环境中。在TS级别重现观察到的非对映选择性的同时进行的量子力学计算表明基态轨道效应的参与。