2-Benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienal | 710293-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: 2-benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 710293-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AGVIRAPPZIYPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 三(3-羟基丙基)膦 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Benzyl-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 2-Benzylidene-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  [HO(CH2)3]3P 与含有苯丙烷骨架的α,β-不饱和酮的反应

  摘要：

  摘要 通过 NMR 研究了 3,4-(MeO)2-亚苄基丙酮与 [HO(CH2)3]3P (THPP) 在 CD3OD 中的相互作用，以比较苯丙烷 α,β-不饱和酮与相应的 α,β-不饱和醛。在 HCl 存在下，酮和相关的肉桂醛首先与 THPP 在 C˭O 键上亲核攻击形成的产物建立平衡，[ArCH˭CHCX(OD)PR3]+Cl−(X˭H或 CH3、Ar˭Ph 或 3,4-(MeO)2C6H3)。然后酮盐缓慢转化为 [R3PCH(Ar)CH(D)C(O)CD3]+Cl−，这是 THPP 亲核攻击 C˭C 键的鏻产物，而醛的最终产物是(α-醚)氯化鏻[ArCH˭CHCH(OCD3)PR3]+Cl−。在水性介质中，在不存在 HCl 的情况下，4-H2O-亚苄基丙酮类似于木质素型 α,β-不饱和醛模型化合物，与 THPP 相互作用以提供稳定的鏻两性离子，与之前研究的醛模型形成对比，后者形成二聚体、双鏻产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.818997

文献信息

• Scope and mechanism of the electrochemical Reformatsky reaction of α-haloesters on a graphite powder cathode in aqueous anolyte
  作者：Carlos A. de Souza、Marcelo Navarro、Lothar W. Bieber、Madalena C.C. Areias

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.03.118

  日期：2014.6

  carbonyl compounds were submitted to electrochemical coupling on a graphite powder cathode using aqueous anolyte free of organic solvents. Preparative yields of coupling products could be obtained with ethyl 2-bromoisobutyrate and aromatic aldehydes. Ethyl 2-bromopropionate was much less efficient. Extensive variation of applied potential, electrolyte composition, stoichiometry, catalyst, leaving halogen

  使用不含有机溶剂的水性阳极电解液，将六种α-卤代酸酯和十八种羰基化合物在石墨粉末阴极上进行电化学偶联。用2-溴异丁酸乙酯和芳族醛可以制得偶合产物。2-溴丙酸乙酯的效率低得多。施加的电势，电解质组成，化学计量，催化剂，在羰基化合物上留下卤素和活化取代基的广泛变化导致了这样的结论，即在大多数情况下，反应机理是通过卤化物还原产生的自由基中间体进行的。氯乙酸乙酯仅产生痕量的偶联产物，最可能是通过碳负离子机理产生的。