ethyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate | 1033546-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(Toluene-4-sulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1033546-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: JIMFXGCHYHBKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-tosyl-1,4-dihydroazete-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 1-tosylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯基重氮乙酸酯和亚氨基碘烷的[3 + 1]环加成反应：容易获得取代的2-A嗪

  摘要：

  烯基重氮乙酸酯和亚氨基碘丁烷的铜（I）催化反应提供官能化的氮杂环丁烷衍生物。该过程与叠氮基叠氮基乙酸酯中间体的形成是一致的，该中间体通过金属催化的环扩展而形成四元杂环。生成的氮杂环丁烷结构是azeditine-2-羧酸衍生物（EWG =吸电子基团）的直接前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201200998

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed [3+1] Cycloaddition of Alkenyldiazoacetates and Iminoiodinanes: Easy Access to Substituted 2-Azetines
  作者：José Barluenga、Lorena Riesgo、Giacomo Lonzi、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1002/chem.201200998

  日期：2012.7.23

  The copper(I)‐catalyzed reaction of alkenyldiazoacetates and iminoiodinanes affords functionalized azetine derivatives. This process is consistent with the formation of an aziridinyldiazoacetate intermediate, which gives rise to the four‐membered heterocycles by metal‐catalyzed ring expansion. The resulting azetine structure is a direct precursor of azeditine‐2‐carboxylic acid derivatives (EWG=electron‐withdrawing

  烯基重氮乙酸酯和亚氨基碘丁烷的铜（I）催化反应提供官能化的氮杂环丁烷衍生物。该过程与叠氮基叠氮基乙酸酯中间体的形成是一致的，该中间体通过金属催化的环扩展而形成四元杂环。生成的氮杂环丁烷结构是azeditine-2-羧酸衍生物（EWG =吸电子基团）的直接前体。