5-Acetyl-2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetyl-2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4H-pyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 347.348
• InChiKey: VWDNJZORXWESDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-Acetyl-2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A one-step procedure was developed for the synthesis of 5-acetyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4H-pyrano[3,2-b]indoles involving the three-component reaction of 1-acetylindol-3(2H)-one with aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in the presence of triethylamine as the catalyst. The structure of 5-acetyl-2-amino-4-(4'-chloro-3'-nitrophenyl)-3-cyano-4H-pyrano-[3,2-b]indole was established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1023/a:1022468903806

文献信息

• ——
  作者：A. M. Shestopalov、O. A. Naumov、V. N. Nesterov

  DOI：10.1023/a:1022468903806

  日期：——

  A one-step procedure was developed for the synthesis of 5-acetyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4H-pyrano[3,2-b]indoles involving the three-component reaction of 1-acetylindol-3(2H)-one with aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in the presence of triethylamine as the catalyst. The structure of 5-acetyl-2-amino-4-(4'-chloro-3'-nitrophenyl)-3-cyano-4H-pyrano-[3,2-b]indole was established by X-ray diffraction analysis.