5-butyl-3-(4-fluorophenyl)isoxazole | 1257652-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-3-(4-fluorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Butyl-3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1257652-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• 分子量: 219.259
• InChiKey: UMULYNAOACAIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-3-(4-fluorophenyl)isoxazole 、 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(Z)-2-(ethylthio)-N-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxohept-1-en-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑与硫代炔醇醚的锌催化反应涉及前所未有的1,2-硫迁移†

  摘要：

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1039/c8cc03140a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到5-butyl-3-(4-fluorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  从相同的炔丙醇一锅合成异恶唑或异恶唑啉的通用铁催化方案

  摘要：

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201001461

文献信息

• Atom-economic generation of gold carbenes: gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles
  作者：Ai-Hua Zhou、Qiao He、Chao Shu、Yong-Fei Yu、Shuang Liu、Tian Zhao、Wei Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc02596b

  日期：——

  disclose an unprecedented gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles, allowing rapid and practical access to a wide range of synthetically-useful 2-aminopyrroles. Most importantly, mechanistic studies and theoretical calculations revealed that this reaction presumably proceeds via an α-imino gold carbene pathway, thus providing a strategically novel, atom-economic route

  近年来，通过金催化含有相对不稳定的 N-O 或 N-N 键的亲核试剂与炔烃的分子间反应生成金卡宾受到了相当大的关注。然而，该方案不具有原子经济性，因为反应会产生化学计量的吡啶或喹啉废物，即 N-O 或 N-N 键的裂解部分。在本文中，我们公开了一种前所未有的金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成反应，从而可以快速、实用地获得各种合成上有用的2-氨基吡咯。最重要的是，机理研究和理论计算表明，该反应可能通过α-亚氨基金卡宾途径进行，从而为金卡宾的生成提供了一条具有战略意义的新颖的原子经济途径。该方法的其他显着特征包括使用易于获得的起始材料、高度灵活性、简单的程序、温和的反应条件，特别是不需要排除水分或空气（“开瓶”）。
• Zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration
  作者：Xin-Qi Zhu、Qing Sun、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Pei-Xi Xie、Wen-Bo Shen、Xin Lu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8cc03140a

  日期：——

  A novel zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration has been developed, which represents the first example of a non-noble metal-catalyzed reaction between isoxazoles and alkynes. This method allows the facile and atom-economical synthesis of a range of valuable β-keto enamides. Moreover, the computational study provides further evidence

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。
• A Versatile Iron-Catalyzed Protocol for the One-Pot Synthesis of Isoxazoles or Isoxazolines from the Same Propargylic Alcohols
  作者：Olivier Debleds、Eric Gayon、Emilie Ostaszuk、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201001461

  日期：2010.10.25

  The use N‐sulfonyl‐protected hydroxylamines as bi‐nucleophiles in iron‐catalyzed propargylic substitutions allows the selective one‐pot synthesis of four classes of substituted isoxazoles or isoxazolines from the same propargylic alcohols (21 examples) by simply tuning the nature of the base. By using an iron(III) catalyst and a base such as triethylamine (3 equiv), isoxazoles 3 are obtained in good

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。