1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol | 191403-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 191403-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: FREWRODFHGLNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上：β，β-二取代的茚满酮的合成。

  摘要：

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol0506819
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-己炔 生成 1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上：β，β-二取代的茚满酮的合成。

  摘要：

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol0506819

文献信息

• [(NHC)AuI]-Catalyzed Formation of Conjugated Enones and Enals: An Experimental and Computational Study
  作者：Nicolas Marion、Peter Carlqvist、Ronan Gealageas、Pierre de Frémont、Feliu Maseras、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700134

  日期：2007.7.27

  or absence of water in the reaction mixture was found to be crucial. From the same phenylpropargyl acetates, anhydrous conditions led to the formation of indene compounds via a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/intramolecular hydroarylation process, whereas simply adding water to the reaction mixture produced enone derivatives cleanly. Several mechanistic hypotheses, including the hydrolysis of

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解
• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• Vanadium-Catalyzed Synthesis of Geometrically Defined Acyclic Tri- and Tetrasubstituted Olefins from Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/acscatal.8b04567

  日期：2019.2.1

  selective formation of geometrically defined acyclic tri- and tetrasubstituted alkenes from inexpensive and readily available propargyl alcohols is described. Through vanadium oxo catalysis, tri- and tetrasubstituted α-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins can be synthesized with the kinetic E-geometry. Complementary tetrasubstituted β-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins with Z-geometry can be

  描述了由廉价且容易获得的炔丙醇高度选择性地形成几何定义的无环三和四取代的烯烃。通过钒氧催化，可以通过动力学E-几何构型合成三和四取代的α-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃。具有Z-几何形状的互补四取代的β-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃可通过无金属的1,2-芳基转移获得。这些几何定义的乙烯基卤化物的实用性通过交叉偶联反应形成全碳四取代烯烃而几乎完全保留起始烯烃几何形状，以及通过（±）-甲基肌酮的全合成得到了证明。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclopentenones via a One-Pot Gold Catalysis, Nazarov Cyclization and Alkylation Cascade
  作者：Long-Wu Ye、Meng-Qi Liu、Ai-Hua Zhou、Shuang Jiang、Jia-Qi Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341204

  日期：——

  transformations [gold-catalyzed tandem reaction, scandium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed Nazarov cyclization, alkylation reaction] in a one-pot process led to the formation of cyclopentenone derivatives in excellent diastereoselectivities and moderate to good overall yields. Starting from readily available propargylic carboxylates, three sequential transformations [gold-catalyzed tandem reaction

  摘要 从容易获得的炔丙基羧酸盐开始，通过一锅法三个连续的转化过程[金催化的串联反应，三氟甲磺酸scan（III）催化的纳扎罗夫环化，烷基化反应]导致以优异的非对映选择性和中等至良好的整体选择性形成环戊烯酮衍生物产量。 从容易获得的炔丙基羧酸盐开始，通过一锅法三个连续的转化过程[金催化的串联反应，三氟甲磺酸scan（III）催化的纳扎罗夫环化，烷基化反应]导致以优异的非对映选择性和中等至良好的整体选择性形成环戊烯酮衍生物产量。