3-benzylthiazol-2(3H)-one | 73087-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylthiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 73087-44-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: AJYLIRXMRPOXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylthiazol-2(3H)-one 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydrothiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-H 键芳基化和 2-烷氧基噻唑的 O- 到 N-烷基迁移重排：一锅法获得 2-Alkoxy-5-arylthiazoles 或 3-Alkyl-5-arylthiazol-2(3H)-ones

  摘要：

  Pd 催化的 2-烷基噻唑的直接芳基化反应是一种众所周知的反应，以非常高的收率提供相应的 2-烷基-5-芳基噻唑。相反，尚未描述 2-烷氧基噻唑的反应性。在此，我们报告了 Pd 催化的 2-烷氧基噻唑的区域选择性 C5 芳基化条件。此外，我们还发现了通过O到N烷基迁移重排的一锅直接芳基化反应产生 3-烷基-5-芳基噻唑-2(3 H )-酮的反应条件。反应温度和时间的明智选择允许控制反应的选择性。一般来说，在 100 °C 时，2-alkoxy-5-arylthiazoles 是主要产物，而在 120 °C 反应时间较长时，3-烷基-5-arylthiazol-2(3 H)-以良好的选择性获得。芳基化反应由不含配体的空气稳定钯催化剂和简单且廉价的碱促进，无需氧化剂或其他添加剂，并且可以容忍芳基溴和杂芳基溴上的各种有用取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737326
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2H-异噻唑-3-酮 生成 3-benzylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑-3（2 H）-one的光异构化为3-取代的噻唑-2（3 H）-one的光异构化。

  摘要：

  异噻唑-3（2 H）-one的光异构化可产生噻唑-2（3 H）-one，可能是通过涉及初始均溶步骤的环收缩-环扩展机理。

  DOI：

  10.1039/c39790000786

文献信息

• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• New Heterocyclic Inputs for the Povarov Multicomponent Reaction
  作者：Rodolfo Lavilla、Esther Vicente-García、Rosario Ramón

  DOI：10.1055/s-0030-1260062

  日期：2011.7

  Oxa-, thia- and imidazolones are reactive inputs as electron-rich olefin components in Povarov reactions. On interaction with anilines and aldehydes, these substrates afford the corresponding multicomponent adducts in a regioselective manner. Intramolecular processes are also explored. Post-condensation oxidation provides convenient access to a variety of fused quinoline derivatives.

  Oxa-、thia- 和 imidazolones 是 Povarov 反应中作为富电子烯烃成分的反应性输入。与芳胺和醛反应时，这些底物以区域选择性方式生成相应的多组分加成物。也探索了分子内反应过程。后缩合氧化提供了便利的方法以获取各种融合喹啉衍生物。
• Collina, Gianni; Forlani, Luciano; Mezzina, Elisabetta, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 281 - 286
  作者：Collina, Gianni、Forlani, Luciano、Mezzina, Elisabetta、Sintoni, Marina、Todesco, Paolo E.

  DOI：——

  日期：——
• US4937252A
  申请人：——

  公开号：US4937252A

  公开（公告）日：1990-06-26
• Photoisomerization of 2-substituted-isothiazol-3(2H)-ones to 3-substituted-thiazol-2(3H)-ones
  作者：Joshua Rokach、Pierre Hamel

  DOI：10.1039/c39790000786

  日期：——

  The photoisomerization of isothiazol-3(2H)-ones yields thiazol-2(3H)-ones, possibly by a ring contraction–ring expansion mechanism involving an initial homolytic step.

  异噻唑-3（2 H）-one的光异构化可产生噻唑-2（3 H）-one，可能是通过涉及初始均溶步骤的环收缩-环扩展机理。