5-乙基-2-呋喃基硼酸 | 162607-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-乙基-2-呋喃基硼酸
• 英文名称: (5-ethylfuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 162607-27-4
• 化学式: C₆H₉BO₃
• 分子量: 139.947
• InChiKey: JPZUKVZFTJPMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-呋喃基硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以23%的产率得到potassium (5-ethylfuran-2-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种5型磷酸二酯酶抑制剂、其制备方法及在用于制备治疗、缓解或预防哺乳动物与PDE5相关的疾病或疾病状态的药物中的用途。该化合物的结构式为或本发明化合物制备方法简单，反应条件温和，原料廉价易得，制备得到抑制剂具有靶点明确、安全性高，活性效果突出，在制备治疗与PDE5相关的疾病特别是男性勃起功能障碍(MED)或肺动脉高压(PAH)的药物中具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN107216327A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-乙基-2-呋喃基硼酸
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridones from Cyanoacetamides and Enecarbonyl Compounds:  Application to the Synthesis of Nothapodytine B

  摘要：

  The condensation of an enone or enal with cyanoacetamide derivatives and t-BuOK furnishes either 3-eyano-2-pyridones or 3-unsubstituted-2-pyridones, depending on whether the reaction is carried out in the presence or in the absence Of O-2. In the first case, in situ oxidation of Michael-type intermediates takes place; in the second case, the products result from "decyanidative aromatization" of such intermediates. A one-step synthesis of 3-alkyl-2-pyridones has been devised on the basis of decyanative union of an enone/enal and a 2-alkyleyanoacetamide. The new reaction forms the centerpiece of an unusually concise synthesis of nothapodytine B (mappicine ketone).

  DOI：

  10.1021/jo025546d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• β-咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法 和用途
  申请人：山东大学

  公开号：CN109134463B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供一种β‑咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途，其具有如式(X)所示结构：其中，X选自硫和氧；R1为五元杂环上的取代基，R1取代基可以为一个或多个，每个取代基各自独立地选自氢、溴、C1‑C4的烷基和苯基，所述苯基包括取代的和未被取代的苯基；所述取代或未被取代的苯基与其所在五元杂环以共有环边形成稠环；A基团与吲哚的五元环以共有环边稠合，A基团选自：R2选自C2‑C4的烷基；R3选自联吡啶基、4‑(3,4‑二甲氧基苯基)嘧啶基；或者R3与‑NH‑环合形成结构：R4选自溴、甲酸甲酯基和羧基；以及,式(X)化合物也包括其光学纯的对映异构体。
• Design and synthesis of furyl/thineyl pyrroloquinolones based on natural alkaloid perlolyrine, lead to the discovery of potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Hongbo Zheng、Lin Li、Bin Sun、Yun Gao、Wei Song、Xiaoyu Zhao、Yanhui Gao、Zhiyu Xie、Nianzhao Zhang、Jianbo Ji、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.039

  日期：2018.4

  Based on perlolyrine (1), a natural alkaloid with weak PDE5 potency from the traditional Chinese aphrodisiac plant Tribulus terrestris L., a series alpha-substituted tetrahydro-beta-carboline (TH beta C) derivatives were synthesized via T(+)BF4(-)-mediated oxidative C-H functionalization of N-aryl TH beta Cs with diverse potassium trifluoroborates. Following Winterfeldt oxidation afforded the corresponding furyl/thienyl pyrroloquinolones, of which 5-ethylthiophene/ethylfuran derivatives 20a-b were identified as the most potent and selective PDE5 inhibitors. Among the enantiomers, (S)-20a and (S)-20b (IC50 = 0.52 and 0.39 nM) were found to be more effective than their (R)-antipode, display favorable pharmacokinetic profiles, exert in vitro vasorelaxant effects on the isolated thoracic aorta, and exhibit in vivo efficacy in the anesthetized rabbit erectile model. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.