4-nitrophenylchlorodifluoromethyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenylchlorodifluoromethyl sulfide
• 英文别名: Chlorodifluoromethyl 4-nitrophenyl sulfide；1-[chloro(difluoro)methyl]sulfanyl-4-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₄ClF₂NO₂S
• 分子量: 239.63
• InChiKey: YPVRWMPXFGPREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenylchlorodifluoromethyl sulfide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-((chlorodifluoromethyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE POUR INHIBER L'ACTIVITÉ D'ABL1, D'ABL2 ET DE BCR-ABL2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中Y、Y、R、R 2、R 3和R 4在发明摘要中有定义；能够抑制BCR-ABL1及其突变体的活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括含有这种化合物的药物制剂以及使用这种化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2013171640A1
• 作为产物：
  描述：

  对二氟甲硫基硝基苯 在 四氯化碳 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-nitrophenylchlorodifluoromethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A Route to α-Fluoroalkyl Sulfides from α-Fluorodiaroylmethanes

  摘要：

  alpha,alpha-Difluorodiaroylmethane can be used as a nucleophilic difluoromethylation reagent for generating alpha-thioaryl-alpha,alpha-difluoroacetophenones ((ArCOCF2SAr)-C-1) and difluoromethylthiolated arenes (ArSCF2H) under transition-metal-free conditions. The reaction selectivity is mainly dependent on temperature. The method has also been extended to the synthesis of alpha-thioaryl-alpha-monofluoroacetophenones using alpha-monofluorodibenzoylmethane. Moreover, the benzoyl cation derived from alpha,alpha-difluorodibenzoylmethane can react with nucleophiles to afford the desired products in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03654

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1
  申请人：DODD Stephanie Kay

  公开号：US20130310395A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y 1 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of BCR-ABL1 and mutants thereof. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中Y、Y1、R1、R2、R3和R4如发明摘要中所定义；能够抑制BCR-ABL1及其突变体的活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括这种化合物的制药制剂以及使用这种化合物治疗癌症的方法。
• Herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010249A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituierten Aryl oder für die Gruppierung der Formel steht, worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R' für Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, jedoch nicht für 2-Trifluormethyl steht, wenn R für Methyl oder Chlormethyl steht und gleichzeitig R' für para-ständiges Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, und R2 weiterhin für Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, besitzen starke herbizide Eigenschaften.

  式中的磺酰苯胺 其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或式中的基团 其中 R4 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R' 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基、任选取代的苯氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷硫基、最多具有 6 个碳原子的烯硫基、在烷基磺酰基中具有 1 至 6 个碳原子而在烷硫基中具有 1 至 6 个碳原子的烷基磺酰基氨基烷硫基、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团，其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基，但如果 R 是甲基或氯甲基且 R' 同时是对甲硫基、甲亚磺酰基或甲磺酰基，则不是 2-三氟甲基，以及 R2 还代表硝基或式-NH-CO-NH-R7 的基团，其中 R7 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及 R3 是氢或卤素、 具有很强的除草特性。
• Verwendung von Sulfonaniliden zur Hemmung des Pflanzenwachstums
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010250A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  Sulfonanilide der Formel Take in art work in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für die Gruppierung worin R' und R5 gleich order verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R' und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxymitl bis6Kohlenstoffatomen,gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen. Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyi mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R' für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, sind sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet.

  式中的磺酰苯胺 带入艺术作品中，其中 R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个氯原子的氯烷基、任选取代的芳基或基团 其中 R' 和 R5 相同或不同，代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R' 和 R5 与邻近的氮原子一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可能还含有其他杂原子、 R1 代表碳原子数不超过 6 个的烷氧基、任选取代的苯氧基、碳原子数不超过 1-6 个的烷硫基、碳原子数不超过 6 个的烯硫基。烷基磺酰基氨基烷硫基（烷基磺酰基中含有 1 至 6 个碳原子，烷硫基中含有 1 至 6 个碳原子）、任选取代的苯硫基、硫氰酸基或式 -S(O)nR6 的基团、 其中 R6 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基，n 是 1 或 2、 R2 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 6 个碳原子和最多 6 个卤素原子的卤代烷基、硝基或式 -NH-CO-NH-R7 的基团 其中 R' 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基，且 R3 是氢或卤素、 非常适用于调节植物生长。