(+/-)-(1β,2α,4β)-tert-butyl N-[2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1β,2α,4β)-tert-butyl N-[2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: AZYGSJZHHPRJHM-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1β,2α,4β)-tert-butyl N-[2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(+/-)-(1β,3α,4β)-4-amino-1,3-cyclopentanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  3'-homo-2'-脱氧-和2'-homo-3'-脱氧-碳环核苷的两种前体的发散合成

  摘要：

  Aminocyclopentanedimethanols 4和5 - ，它们是为2'-脱氧和3'-deoxycarbonucleosides高级同系物的合成兴趣，分别有效地从（±）开始发散途径制备外-二环〔2.2.1〕庚-5-烯-2-甲醛 在关键步骤中，常见中间体（±）-（1β，3β，4α）-4-苯甲酰氧基甲基-1,3-环戊烷二羧酸酐的氨解和随后的酯化反应产生了几乎等摩尔的两种易于分离的异构氨基甲酰基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01053-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1β,3α,4β)-methyl 3-benzoyloxymethyl-4-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclopentanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(+/-)-(1β,2α,4β)-tert-butyl N-[2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3'-homo-2'-脱氧-和2'-homo-3'-脱氧-碳环核苷的两种前体的发散合成

  摘要：

  Aminocyclopentanedimethanols 4和5 - ，它们是为2'-脱氧和3'-deoxycarbonucleosides高级同系物的合成兴趣，分别有效地从（±）开始发散途径制备外-二环〔2.2.1〕庚-5-烯-2-甲醛 在关键步骤中，常见中间体（±）-（1β，3β，4α）-4-苯甲酰氧基甲基-1,3-环戊烷二羧酸酐的氨解和随后的酯化反应产生了几乎等摩尔的两种易于分离的异构氨基甲酰基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01053-0

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of an Enantiomerically Pure Bicyclic Lactam: Efficient Synthesis of Functionalised Cyclopentylamines
  作者：Gary M. Noonan、Christopher J. Cobley、Tomas Lebl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201002233

  日期：2010.11.15

  Customising a bicycle: Rh‐catalysed asymmetric hydroformylation of a bicyclic lactam, 2‐azabicyclo‐[2.2.1]hept‐5‐en‐3‐one, was investigated. The use of a chiral diphosphite ligand, (R,R)‐Kelliphite, enables excellent selectivity towards one regioisomer combined with excellent productivity and perfect exo selectivity. The products are versatile precursors to highly desired functionationalised cyclopentylamines

  定制自行车：研究了Rh催化的双环内酰胺2-氮杂双环[[2.2.1] hept-5-en-3-one的不对称加氢甲酰化反应。使用手性二亚磷酸酯配体（R，R）‐硬石，可以实现对一种区域异构体的出色选择性，并具有出色的生产率和完美的exo选择性。该产品是高度期望的官能化环戊胺的多功能前体（参见方案）。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION OF (1S,4R) OR (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3- ONE (+) OR (-)-LACTAM<br/>[FR] HYDROFORMYLATION ASYMÉTRIQUE EXTRÊMEMENT SÉLECTIVE DE LA (+) OU (-)-LACTAME (1S,4R)- OU (1R,4S)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ÉN-3-ONE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011150205A2

  公开（公告）日：2011-12-01

  Methods of producing the compounds of formula (22) and (23) or enantiomers thereof comprising hydroformylation of compounds of the formula (21) or their enantiomers: using Kelliphite as chiral ligand wherein R is -H or an amine-protecting group.
• Divergent synthesis of two precursors of 3′-homo-2′-deoxy- and 2′-homo-3′-deoxy-carbocyclic nucleosides
  作者：José M Blanco、Franco Fernández、Xerardo Garcı́a-Mera、José E Rodrı́guez-Borges

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01053-0

  日期：2002.10

  synthesis of higher homologues of 2′-deoxy- and 3′-deoxycarbonucleosides, respectively, were efficiently prepared by divergent routes starting from (±)-exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde. In the key step, ammonolysis of the common intermediate (±)-(1β,3β,4α)-4-benzoyloxymethyl-1,3-cyclopentanedicarboxylic anhydride and subsequent esterification afford near-equimolar amounts of two easily separable

  Aminocyclopentanedimethanols 4和5 - ，它们是为2'-脱氧和3'-deoxycarbonucleosides高级同系物的合成兴趣，分别有效地从（±）开始发散途径制备外-二环〔2.2.1〕庚-5-烯-2-甲醛 在关键步骤中，常见中间体（±）-（1β，3β，4α）-4-苯甲酰氧基甲基-1,3-环戊烷二羧酸酐的氨解和随后的酯化反应产生了几乎等摩尔的两种易于分离的异构氨基甲酰基酯。