1-benzhydryl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine | 231953-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine
• 英文别名: 3-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-1-(diphenylmethyl)azetidine；1-benzhydryl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azetidine
• CAS: 231953-69-8
• 化学式: C₂₃H₂₀F₃N
• 分子量: 367.414
• InChiKey: HYMUREYQKUJWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzhydryl-N-ethyl-3-fluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  离子反应物的氢键相转移催化：γ-氟胺的对映选择性合成

  摘要：

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05131
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzhydryl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  离子反应物的氢键相转移催化：γ-氟胺的对映选择性合成

  摘要：

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05131

文献信息

• Azetidinecarboxamide derivatives for treating CNS disorders
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06831078B1

  公开（公告）日：2004-12-14

  A compound of formula (1) wherein R1 is aryl; and R2 is hydrogen or alkyl; pharmaceutically acceptable addition compounds thereof; and their use in therapy, particularly for the treatment and prophylaxis of CNS disorders such as anxiety and epilepsy.

  化合物式（1）中，R1为芳基；R2为氢或烷基；其药学上可接受的加合物；以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗和预防中枢神经系统疾病，如焦虑和癫痫。
• AZETIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1049670B1

  公开（公告）日：2002-07-17
• AZETIDINE COMPOUNDS IN CNS AND EYE DISEASES
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1196165A2

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6831078B1
  申请人：——

  公开号：US6831078B1

  公开（公告）日：2004-12-14
• [EN] AZETIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINECARBOXAMIDE DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：WO1999037613A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) A compound of formula (1), wherein R1 is aryl; and R2 is hydrogen or alkyl; pharmaceutically acceptable addition compounds thereof; and their use in therapy, particularly for the treatment and prophylaxis of CNS disorders such as anxiety and epilepsy.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (1) dans laquelle R1 représente un aryle et R2 représente un hydrogène ou un alkyle; ainsi que leurs composés d'addition acceptables du point de vue pharmaceutique et leur utilisation pour une thérapie, notamment pour le traitement et la prophylaxie de troubles du système nerveux central tels que l'anxiété et l'épilepsie.