methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate | 33900-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 33900-24-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: OOVXDDGVDXJGQX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-蛋氨醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the serine equivalent, (2) and (2)-amino-3-butenol derivatives. Synthetic approaches to the metal chelating poly-amino acid, “aspergillomarasmine A”

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80104-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-t-butoxycarbonyl-D-methionine 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the serine equivalent, (2) and (2)-amino-3-butenol derivatives. Synthetic approaches to the metal chelating poly-amino acid, “aspergillomarasmine A”

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80104-0

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Improved Synthesis of Chiral<i>N</i>-Protected Allylic Amines
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1055/s-1994-25714

  日期：——

  The α-ester group of N-protected α-amino esters was reduced with diisobutylaluminum hydride to an intermediate aluminoxy acetal that on reaction with a Wittig reagent afforded the title chiral compounds in 48-78% chemical yields.

  N-保护的α-氨基酯的α-酯基团被二异丁基铝氢化物还原为中间体铝氧基缩醛，该中间体与Wittig试剂反应后生成了标题的手性化合物，化学产率为48-78%。
• Organophotocatalytic Carbamoylation of Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Lucas Marchini、Jeimy A. C. Vélez、Elias Andre、Jose Tiago M. Correia、Sidnei Moura、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/adsc.202301419

  日期：2024.5.21

  amide functionality play a significant role in the development of pharmaceuticals and biologically active compounds. While conventional amidation strategies primarily relies on C‐N bond formation, the strategic integration of photoredox catalysis for synthesizing these compounds through C‐C bond formation is in accordance with the principles of green chemistry and sustainability. Herein, we demonstrate

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。
• OFUNO, YASUSI;KUROKAVA, NATSUKO
  作者：OFUNO, YASUSI、KUROKAVA, NATSUKO

  DOI：——

  日期：——
• [DE] MITTEL ZUM BEEINFLUSSEN DER WIRKUNGEN VON ORGANOPHOSPHORVERBINDUNGEN UND VERWENDUNG VON GALANTHAMIN, DESSEN DERIVATEN UND ANALOGA ZUM HERSTELLEN SOLCHER MITTEL<br/>[EN] COMPOSITIONS FOR INFLUENCING THE EFFECTS OF ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS AND USE OF GALANTHAMINE, ITS DERIVATIVES AND ANALOGUES FOR PRODUCING SUCH COMPOSITIONS<br/>[FR] AGENT SERVANT À INFLUENCER LES EFFETS DE COMPOSÉS ORGANOPHOSPHORÉS ET UTILISATION DE GALANTHAMINE, DE SES DÉRIVÉS ET ANALOGUES POUR LA FABRICATION D'UN TEL AGENT
  申请人：SANOCHEMIA LTD

  公开号：WO2008022365A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The use of galanthamine of the formula and derivatives or analogues of galanthamine for controlling the effect of toxic organic phosphorus compounds such as parathion, paraxon, sarin, soman or tabun is described, wherein a composition comprising the said compound or a combination of at least two of the said compounds is administered before and/or after contact of a human with the toxic organic phosphorus compound.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de galanthamine de formule (I) et de dérivés ou d'analogues de galanthamine pour lutter contre les effets de composés de phosphore organiques toxiques, tels que la parathione, la paraxone, le sarin, le soman ou le tabun. Selon l'invention, un agent contenant ledit composé ou une combinaison d'au moins deux desdits composés est administré avant et/ou après le contact d'un humain avec le composé de phosphore organique toxique.
  [DE] Beschrieben wird die Verwendung von Galanthamin der Formel (I) und Derivaten oder Analoga des Galanthamins zum Bekämpfen der Wirkung von giftigen organischen Phosphorverbindungen, wie Parathion, Paraxon, Sarin, Soman oder Tabun, indem ein die genannte Verbindung oder eine Kombination aus wenigstens zwei der genannten Verbindungen enthaltendes Mittel vor und/oder nach dem Kontakt eines Menschen mit der giftigen organischen Phosphorverbindung verabreicht wird.