2,4-dioxo-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-propanoic acid methyl ester | 125077-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,4-dioxo-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)propanoate
• CAS: 125077-12-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NTOVESWQNYOVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-propanoic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.34h， 生成 (1aS,6S,6aR)-6-Allyl-3-methoxy-1a,1b,4,5,6,6a-hexahydro-1H-5a-aza-cyclopropa[a]indene
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 、 azido-b-alanine methyl ester 在 氰化四丁基铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 2,4-dioxo-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-3-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005

文献信息

• The total synthesis of indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky、Gayle K. Schulte

  DOI：10.1021/ja00054a005

  日期：1993.1

  The first total synthesis of racemic indolizomycin (1) has been achieved. Initial investigations provided the functionalizcd indolizidine, 31, via (i) stereospecific intramolecular vinylsilane/carbinol amide cyclization (15→16), (ii) rhodium(II) acetate mediated diazoacetate insertion into thioamide 17, and (iii) epoxide introduction (25→27→29). Although subsequent attempts to fully elaborate 31 into

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础