(2R,3S,4R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol | 1234550-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1234550-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XPVLPSLFVJCLMT-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 、 (2R,3S,4S,6R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6-trimethylheptanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(2R,3S,4R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-yl (2R,3S,4S,6R)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  新甲霉素和新甲霉素的全合成

  摘要：

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triethylsilyloxy)hex-5-ene 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,4R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新甲霉素和新甲霉素的全合成

  摘要：

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.039

文献信息

• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• Total synthesis of neomethymycin and novamethymycin
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.039

  日期：2010.6

  d-(+)-lactate and d-glucose, for neomethynolide, and for novamethynolide, respectively. The key steps in synthesis of neomethynolide and novamethynolide, which are aglycones for neomethymycin and novamethymycin, respectively, were asymmetric aldol reactions, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis using Grubbs’ second generation catalyst. Finally, the coupling of agylcones with the corresponding

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。