p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-<(E)-2-acetamidoethenylthio>-6-<(S)-1-ethoxysulphonyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 73521-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-<(E)-2-acetamidoethenylthio>-6-<(S)-1-ethoxysulphonyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl (5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenylthio]-6-[(S)-1-ethoxysulphonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-[(1S)-1-ethoxysulfonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 73521-70-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₁₀S₂
• 分子量: 555.587
• InChiKey: KBFDMCHMNFZVKH-CKNJMJPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-<(E)-2-acetamidoethenylthio>-6-<(S)-1-ethoxysulphonyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到p-nitrobenzyl (5R)-3-<(E)-2-acetamidoethenylthio>-6-(E)-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与MM 13902，MM 4550和MM 17880橄榄酸的结构有关的研究：橄榄链霉菌中的三种β-内酰胺抗生素

  摘要：

  MM 13902，一种从橄榄链霉菌中分离出的β-内酰胺抗生素，已被鉴定为（5R6R）-3- [（E）-2-乙酰胺基乙硫基]-6- [（S）-1-羟基磺酰氧基乙基] -7-氧代-1 -通过化学和光谱学研究的氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸（2）。相关的低聚酸MM 4550和MM 17880已显示分别为相应的3-[（（E）-2-乙酰氨基乙烯基亚磺酰基）]和3-（2-乙酰氨基乙硫基）-衍生物（1和5）。许多羧酸盐和硫酸盐酯的1，2和已经准备了5个。表征2的关键反应是其C-2单甲酯（12）在二甲亚砜中的氧化降解为甲基3-[[（E）-2-乙酰氨基乙硫基]] 5- [[（1R，2S）-1-羧基] -2-羟基磺酰氧基丙-1-基]吡咯-2-羧酸酯（22）。2的C-6取代基的构型通过其乙基硫酸对硝基苄基羧酸酯（19）的立体定向消除反应来确定，从而产生6-（E）-亚乙基衍生物（32）。MM 13902被氧化为MM4550与米氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92148-9
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (5R,6R)-3-((E)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-7-oxo-6-(1-sulfooxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-<(E)-2-acetamidoethenylthio>-6-<(S)-1-ethoxysulphonyloxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与MM 13902，MM 4550和MM 17880橄榄酸的结构有关的研究：橄榄链霉菌中的三种β-内酰胺抗生素

  摘要：

  MM 13902，一种从橄榄链霉菌中分离出的β-内酰胺抗生素，已被鉴定为（5R6R）-3- [（E）-2-乙酰胺基乙硫基]-6- [（S）-1-羟基磺酰氧基乙基] -7-氧代-1 -通过化学和光谱学研究的氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸（2）。相关的低聚酸MM 4550和MM 17880已显示分别为相应的3-[（（E）-2-乙酰氨基乙烯基亚磺酰基）]和3-（2-乙酰氨基乙硫基）-衍生物（1和5）。许多羧酸盐和硫酸盐酯的1，2和已经准备了5个。表征2的关键反应是其C-2单甲酯（12）在二甲亚砜中的氧化降解为甲基3-[[（E）-2-乙酰氨基乙硫基]] 5- [[（1R，2S）-1-羧基] -2-羟基磺酰氧基丙-1-基]吡咯-2-羧酸酯（22）。2的C-6取代基的构型通过其乙基硫酸对硝基苄基羧酸酯（19）的立体定向消除反应来确定，从而产生6-（E）-亚乙基衍生物（32）。MM 13902被氧化为MM4550与米氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92148-9

文献信息

• Studies related to the structures of the olivanic acids MM 13902, MM 4550 and MM 17880
  作者：Allan G. Brown、David F. Corbett、A.John Eglington、T.Trefor Howarth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92148-9

  日期：1983.1

  MM 13902, a β-lactam antibiotic isolated from Streptomyces olivaceus, has been identified as (5R6R)- 3- [(E)- 2- acetamidoethenylthio]- 6- [(S)- 1- hydroxysulphonyloxyethyl]- 7- oxo- 1- azabicyclo [3.2.0] hept- 2- ene- 2- carboxylic acid (2) by chemical and spectroscopic studies. The related olivanic acids MM 4550 and MM 17880 have been shown to be the corresponding 3- [(E)- 2- acetamidoethenylsulphinyl]-

  MM 13902，一种从橄榄链霉菌中分离出的β-内酰胺抗生素，已被鉴定为（5R6R）-3- [（E）-2-乙酰胺基乙硫基]-6- [（S）-1-羟基磺酰氧基乙基] -7-氧代-1 -通过化学和光谱学研究的氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸（2）。相关的低聚酸MM 4550和MM 17880已显示分别为相应的3-[（（E）-2-乙酰氨基乙烯基亚磺酰基）]和3-（2-乙酰氨基乙硫基）-衍生物（1和5）。许多羧酸盐和硫酸盐酯的1，2和已经准备了5个。表征2的关键反应是其C-2单甲酯（12）在二甲亚砜中的氧化降解为甲基3-[[（E）-2-乙酰氨基乙硫基]] 5- [[（1R，2S）-1-羧基] -2-羟基磺酰氧基丙-1-基]吡咯-2-羧酸酯（22）。2的C-6取代基的构型通过其乙基硫酸对硝基苄基羧酸酯（19）的立体定向消除反应来确定，从而产生6-（E）-亚乙基衍生物（32）。MM 13902被氧化为MM4550与米氯过苯甲酸。