(R,S)-1-methyl-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one | 53105-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R,S)-1-methyl-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-acetoxy-7-bromo-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；Acetic acid 7-bromo-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl ester；(7-bromo-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl) acetate
• CAS: 53105-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 387.233
• InChiKey: CHXMERIMJGXOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 碘甲烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R,S)-1-methyl-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  猪肝微粒体对3-羟基-1,4-苯并二氮杂-2-酮酯的对映选择性水解

  摘要：

  提出了用猪肝微粒体级分对3-羟基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮酯进行对映选择性水解的方法。获得了三种底物的S-对映体，ee s > 97％，收率44-49％，其绝对构型由X射线晶体学测定。结果表明，3-羟基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H的S-对映异构体-1,4-苯并二氮杂-2-酮酯的有效CBR配体比相应的外消旋体高1.4-2.1倍。猪肝微粒体级分被固定在藻酸钙珠粒中。结果表明，固定的制剂在50°C时的热稳定性是游离微粒体的三倍。使用固定的微粒体级分进行1-甲基-3-乙酰氧基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的对映选择性水解，连续使用12个循环酯酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.01.019

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of 3-hydroxy-1,4-benzodiazepin-2-one esters by pig liver microsomes
  作者：Ye.A. Shesterenko、I.I. Romanovska、O.V. Sevastyanov、S.A. Andronati、V.I. Pavlovsky、T.A. Yurpalova、B. Wicher、V.Ch. Kravtsov、A.A. Krysko

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.01.019

  日期：2014.4

  2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one esters were 1.4–2.1 times more potent ligands of CBR than the corresponding racemates. Pig liver microsomal fraction was immobilized in calcium alginate beads. It was shown, that immobilized preparation has three times greater thermal stability at 50 °C compared to the free microsomal fraction. Enantioselective hydrolysis of 1-methyl-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1

  提出了用猪肝微粒体级分对3-羟基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮酯进行对映选择性水解的方法。获得了三种底物的S-对映体，ee s > 97％，收率44-49％，其绝对构型由X射线晶体学测定。结果表明，3-羟基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H的S-对映异构体-1,4-苯并二氮杂-2-酮酯的有效CBR配体比相应的外消旋体高1.4-2.1倍。猪肝微粒体级分被固定在藻酸钙珠粒中。结果表明，固定的制剂在50°C时的热稳定性是游离微粒体的三倍。使用固定的微粒体级分进行1-甲基-3-乙酰氧基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的对映选择性水解，连续使用12个循环酯酶活性。