1,3-diphenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one | 68415-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-aza-9-fluorenon；1,3-diphenyl-indeno[2,1-c]pyridin-9-one；1,3-Diphenyl-2-azafluorenone；1,3-diphenylindeno[2,1-c]pyridin-9-one
• CAS: 68415-79-2
• 化学式: C₂₄H₁₅NO
• 分子量: 333.389
• InChiKey: HNYSKOKTXGCFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以77 %的产率得到4-bromo-1,3-diphenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨通过级联过程介导 o-Bis-Ynones 的深度重组：2-Azafluorenones 的一锅法合成

  摘要：

  通过迈克尔加成、正交醛醇反应、脱水异构化和 6- endo - dig-环化级联，由易于获得的邻双炔酮一锅合成 2-氮杂氟酮，由原位生成的氨在存在的情况下触发。 Cu(I) 催化剂已被发现并对其普遍性进行了研究。已经探索了原型 2-氮杂芴酮的一些选定反应，以增强其核心结构的功能。总体而言，这种操作方便的 2-氮杂芴酮合成涉及在一锅中形成五个新键（3 C-N 和 2 C-C），并体现了许多绿色和可持续的特征；值得注意的是，试剂氨被纳入反应物o-具有原子经济性的双炔酮，唯一的副产物是水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01089
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenylpropiolyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1,3-diphenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨通过级联过程介导 o-Bis-Ynones 的深度重组：2-Azafluorenones 的一锅法合成

  摘要：

  通过迈克尔加成、正交醛醇反应、脱水异构化和 6- endo - dig-环化级联，由易于获得的邻双炔酮一锅合成 2-氮杂氟酮，由原位生成的氨在存在的情况下触发。 Cu(I) 催化剂已被发现并对其普遍性进行了研究。已经探索了原型 2-氮杂芴酮的一些选定反应，以增强其核心结构的功能。总体而言，这种操作方便的 2-氮杂芴酮合成涉及在一锅中形成五个新键（3 C-N 和 2 C-C），并体现了许多绿色和可持续的特征；值得注意的是，试剂氨被纳入反应物o-具有原子经济性的双炔酮，唯一的副产物是水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01089

文献信息

• PROSTAKOV N. S.; VARLAMOV A. V.; ANISIMOV B. N.; MIXAJLOVA N. M.; VASILEV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 9, 1234-1240
  作者：PROSTAKOV N. S.、 VARLAMOV A. V.、 ANISIMOV B. N.、 MIXAJLOVA N. M.、 VASILEV+

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV N. S.; ANISIMOV B. N.; VARLAMOV A. V., UN-T DRUZHBY NARODOV IM. PATRISA LUMUMBY. M., 1979. 6 S., BIBLIOGR. 2 NAZ+
  作者：PROSTAKOV N. S.、 ANISIMOV B. N.、 VARLAMOV A. V.

  DOI：——

  日期：——
• In Situ-Generated Ammonia Mediates Deep Restructuring of <i>o</i>-Bis-Ynones through a Cascade Process: One-Pot Synthesis of 2-Azafluorenones
  作者：Alagesan Balasubramani、Anilkumar Gunnam、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01089

  日期：2022.8.5

  One-pot synthesis of 2-azaflorenones from readily accessed o-bis-ynones through Michael addition, orthogonal aldol reaction, dehydrative isomerization, and a 6-endo-dig-cyclization cascade, triggered by in situ-generated ammonia in the presence of a Cu(I) catalyst, has been discovered and its generality scoped. A few selected reactions of a prototypical 2-azafluorenone have been explored for functionality

  通过迈克尔加成、正交醛醇反应、脱水异构化和 6- endo - dig-环化级联，由易于获得的邻双炔酮一锅合成 2-氮杂氟酮，由原位生成的氨在存在的情况下触发。 Cu(I) 催化剂已被发现并对其普遍性进行了研究。已经探索了原型 2-氮杂芴酮的一些选定反应，以增强其核心结构的功能。总体而言，这种操作方便的 2-氮杂芴酮合成涉及在一锅中形成五个新键（3 C-N 和 2 C-C），并体现了许多绿色和可持续的特征；值得注意的是，试剂氨被纳入反应物o-具有原子经济性的双炔酮，唯一的副产物是水。