methyl 4-(2(E)-buten-1-yloxy)-2-butynoate | 115022-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(2(E)-buten-1-yloxy)-2-butynoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-but-2-enoxy]but-2-ynoate
• CAS: 115022-12-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: IJRVTHREOSFCCW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2(E)-buten-1-yloxy)-2-butynoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-ethenyl-4(Z)-(carbomethoxymethylene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  巴豆基炔丙基醚体系分子内烯反应的立体化学控制

  摘要：

  描述了导致 γ-亚烷基-β-乙烯基氧杂环戊烷的标题反应的立体化学特征。特别令人感兴趣的是在乙炔末端具有甲氧基羰基的（α-烷基）巴豆基和（α，β-二烷基）巴豆基醚系统观察到的高 1,2-反式非对映选择性，这显着促进了烯环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2347
• 作为产物：
  描述：

  (E)-crotyl propargyl ether 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl 4-(2(E)-buten-1-yloxy)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of (<i>E</i> )-1,6-Enynes
  作者：Xu Deng、Shao-Fei Ni、Zheng-Yu Han、Yu-Qing Guan、Hui Lv、Li Dang、Xu-Mu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601061

  日期：2016.5.17

  An enantioselective rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization reaction of challenging (E)‐1,6‐enynes is reported. This novel process enables (E)‐1,6‐enynes with a wide range of functionalities, including nitrogen‐, oxygen‐, and carbon‐tethered (E)‐1,6‐enynes, to undergo cycloisomerization with excellent enantioselectivity, in a high‐yielding and operationally simple manner. Moreover, this RhI‐diphosphane

  据报道，具有挑战性的（E）-1,6-烯炔的对映体选择性的铑（I）催化的环异构化反应。这种新颖的工艺使具有多种功能的（E）-1,6-炔烃（包括氮，氧和碳束缚的（E）-1,6-炔烃）能够以优异的对映选择性进行环异构化。高收益且操作简单的方式。此外，这种Rh I-二膦催化体系还显示出对（Z）-1,6-烯炔的优异反应性和对映选择性。使用DFT研究概述了使用Rh I -BINAP和Rh I -TangPhos的（E）-和（Z）-1,6-炔烃之间显着的反应性差异的原理，并通过DFT研究概述了该现象，从而为设计新的催化剂系统和方法提供了必要的见识。用于合成的应用程序。
• Method for producing palladium complex compound
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20020111482A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  An aromatic compound represented by the general formula Ar 1 X is reacted with a palladium compound and a phosphine derivative, in the presence of a first basic substance, thereby producing a palladium-complex compound represented by the general formula Ar 1 —PdL 2 X. This palladium-complex compound is reacted with a benzoic acid represented by the general formula Ar 2 —COOH, in the presence of a second basic substance, thereby producing another palladium-complex compound represented by the following general formula. 1 The above palladium-complex compounds are useful as catalysts and can be produced easily by the above reactions. In the above general formulas, Ar 1 is an aryl group; and X is a halogen that is fluorine, chlorine, bromine or iodine, trifluoromethanesulfonate group, an alkylsulfonate group having a carbon atom number of 1-4, or a substituted or unsubstituted arylsulfonate group; each L is independently a phosphine ligand; and Ar 2 is an aryl group.

  一种由通式Ar1X表示的芳香化合物，与钯化合物和膦衍生物在第一碱性物质的存在下反应，从而产生由通式Ar1-PdL2X表示的钯络合物化合物。这种钯络合物化合物与由通式Ar2-COOH表示的苯甲酸在第二碱性物质的存在下反应，从而产生另一种由以下通式表示的钯络合物化合物。上述钯络合物化合物是有用的催化剂，并且可以通过上述反应轻松制备。在上述通式中，Ar1是芳基基团；X是氟、氯、溴或碘、三氟甲磺酸基团、具有1-4个碳原子数的烷基磺酸盐基团，或取代或未取代的芳基磺酸盐基团；每个L都是独立的膦配体；而Ar2是芳基基团。
• Stereochemical Control in Intramolecular Ene Reactions of Crotyl Propargyl Ether Systems
  作者：Koichi Mikami、Kazuhiko Takahashi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.2347

  日期：1987.12.5

  Stereochemical features are described of the title reactions leading to the γ-alkylidene-β-vinyloxolanes. Of particular interest is the high 1,2-trans diastereoselectivity observed for the (α-alkyl)crotyl and (α,β-dialkyl)crotyl ether systems with methoxycarbonyl group at the acetylenic terminus which remarkably facilitates the ene cyclization.

  描述了导致 γ-亚烷基-β-乙烯基氧杂环戊烷的标题反应的立体化学特征。特别令人感兴趣的是在乙炔末端具有甲氧基羰基的（α-烷基）巴豆基和（α，β-二烷基）巴豆基醚系统观察到的高 1,2-反式非对映选择性，这显着促进了烯环化。
• MIKAMI, KOICHI;TAKAHASHI, KAZUHIKO;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2347-2350
  作者：MIKAMI, KOICHI、TAKAHASHI, KAZUHIKO、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US6706905B1
  申请人：——

  公开号：US6706905B1

  公开（公告）日：2004-03-16