2-Thiocarbomethoxybenzimidazole | 74734-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Thiocarbomethoxybenzimidazole
• 英文别名: S-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) O-methylcarbonothioate；thiocarbonic acid S-(1H-benzimidazol-2-yl ester)-O-methyl ester；Thiokohlensaeure-S-(1H-benzimidazol-2-ylester)-O-methylester；methyl 1H-benzimidazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 74734-04-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: SNHZAPFRSAGHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C (decomp)
• 沸点：
  391.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thiocarbomethoxybenzimidazole 、 4,6-二苯基-2-氨基嘧啶 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.37h， 以86%的产率得到S‑(1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl) (4,6‑diphenylpyrimidin‑2‑yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  A green approach for the synthesis of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates under ultrasonication and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过在35 kHz的超声波条件下，用离子液体-1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物（[bmim]OH）将苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰氨与吡啶-2-胺反应，制备了一系列苯并噻唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯，并测试其抗微生物活性。氯和硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对枯草芽孢杆菌显示出显著的抗菌活性，而硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对黑曲霉表现出优良的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02244-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Thiocarbomethoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A green approach for the synthesis of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates under ultrasonication and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过在35 kHz的超声波条件下，用离子液体-1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物（[bmim]OH）将苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰氨与吡啶-2-胺反应，制备了一系列苯并噻唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯，并测试其抗微生物活性。氯和硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对枯草芽孢杆菌显示出显著的抗菌活性，而硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对黑曲霉表现出优良的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02244-6

文献信息

• Synthesis of 2-thiobenzimidazole derivatives as potential antifilarial agents
  作者：Siya Ram、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570220525

  日期：1985.9

  Several 5-benzoyl-2-thiobenzimidazole and 2-thiobenzimidazole aliphatic acids, esters, and N,N-dialkyl-carboxamides and thiocarboxamides were prepared by reacting bromo aliphatic acids, bromo aliphatic esters, and N,N-dialkylcarbamoyl or thiocarbamoyl chlorides with 5-benzoyl-2-thiobenzimidazole or 2-thiobenzimidazole in the presence of base. 2-Thiocarbomethoxy- and 2-thiocarboethoxybenzimidazole were

  几种5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑和2-硫代苯并咪唑的脂族酸，酯，N，N-二烷基甲酰胺和硫代羧酰胺是通过使溴代脂肪酸，溴代脂族酸酯和N，N-二烷基氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯与5在碱存在下的-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑或2-硫代苯并咪唑 在碱存在下，通过2-硫代苯并咪唑与氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯反应，制得2-硫代羰基甲氧基-和2-硫代羰基乙氧基苯并咪唑。但是，使5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应，得到5-苯甲酰基-2-乙基硫代苯并咪唑。
• Synthesis of [1,3,5]thiadiazino[3,2-a]benzimidazole-2,4(3H)-diones and their sulphur analogues
  作者：Peter D. Howes、Max Pianka

  DOI：10.1039/p19800000762

  日期：——

  Benzimidazol-2-yl di- or tri-thiocarbonates and iso- or isothio-cyanates give, on heating in the presence of triethylamine, the novel [1,3,5]thiadiazino[3,2-a]benzimidazole-2,4(3H)-diones (11; X = Y = O) or their sulphur analogues (11; X = S, Y = O; or X = Y = S).

  在三乙胺存在下加热，苯并咪唑-2-基二硫代或三硫代碳酸酯和异硫氰酸酯或异硫氰酸酯生成新型[1,3,5]噻二嗪[3,2 - a ]苯并咪唑-2,4 （3 H）-二酮（11; X = Y = O）或它们的硫类似物（11; X = S，Y = O;或X = Y = S）。
• DE961169
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HOWES P. D.; PIANKA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 3, 762-765
  作者：HOWES P. D.、 PIANKA M.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, S.;WISE, D. S.;TOWNSEND, LEROY, B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1269-1274
  作者：RAM, S.、WISE, D. S.、TOWNSEND, LEROY, B.

  DOI：——

  日期：——