(3S,4R)-3-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one | 76899-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 76899-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: LKEJCIXPAAGGCG-VHSKPIJISA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  secopenicillins的化学。第一部分：奈勒反应再探

  摘要：

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99064-6

文献信息

• Penem-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04395418A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Penem-3-carboxylic acid derivatives of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, an acyloxyalkyl group, an alkylsulphonyloxyalkyl group, an arylsulphonyloxyalkyl group or a trialkylsilyloxyalkyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group or a group of formula ##STR2## in which R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group; A represents a branched-chain alkylene group; and R.sup.4 represents a carboxy group or a protected carboxy group) and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be prepared by heating a corresponding phosphorus-ylide compound or by reacting a corresponding azetidin-2-one with a suitable phosphorous acid triester or triamide, and have been found to have excellent antibacterial activity accompanied by a very low acute toxicity.

  公式（I）的Penem-3-羧酸衍生物：##STR1##（其中：R.sup.1代表氢原子，烷基，烷氧基，羟烷基，酰氧基烷基，烷基磺酸氧基烷基，芳基磺酸氧基烷基或三烷基硅氧基烷基；R.sup.2代表氢原子或烷基；R.sup.3代表氢原子，氨基保护基或公式##STR2##中的基团，其中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，且均代表氢原子或烷基；A代表分支链烷基；R.sup.4代表羧基或受保护的羧基），以及其药学上可接受的盐，可以通过加热相应的膦-亚胺化合物或将相应的氮杂环丙酮与适当的磷酸三酯或三酰胺反应来制备，并且发现它们具有出色的抗菌活性，伴随着非常低的急性毒性。
• US4395418A
  申请人：——

  公开号：US4395418A

  公开（公告）日：1983-07-26