6R-(4'R,6'R-dihydroxy-8'-phenyloct-1'-enyl)-5,6-dihydro-2-pyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6R-(4'R,6'R-dihydroxy-8'-phenyloct-1'-enyl)-5,6-dihydro-2-pyrone
• 英文别名: strictifolione；(6R)-6-[(1E,4R,6R)-4,5-dihydroxy-8-phenyloct-1-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2R)-2-[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-8-phenyloct-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: QSFJVCDVSIBMCG-CMFXGKTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 6R-(4'R,6'R-dihydroxy-8'-phenyloct-1'-enyl)-5,6-dihydro-2-pyrone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以18.9 mg的产率得到(R)-6-[(E)-3-((4R,6R)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A 6-substituted-5,6-dihydro-2-pyrone from Cryptocarya strictifolia

  摘要：

  The structure and absolute configuration of an alpha-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia was elucidated as 6R-(4'R,6'R-dihydroxy-8'-phenyloct-1'-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Pinocembrin and lysicamine were also isolated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00077-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (3R,5R)-1-phenyloct-7-ene-3,5-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到6R-(4'R,6'R-dihydroxy-8'-phenyloct-1'-enyl)-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）合成（+）-隐烯丙基内酯和（+）-严格三烯酮的非对映异构体

  摘要：

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900170

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。
• A 6-substituted-5,6-dihydro-2-pyrone from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama、Sjamsul Arifin Achmad、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00077-7

  日期：2000.8

  The structure and absolute configuration of an alpha-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia was elucidated as 6R-(4'R,6'R-dihydroxy-8'-phenyloct-1'-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Pinocembrin and lysicamine were also isolated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图