[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1384269-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1384269-99-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉
• 分子量: 498.614
• InChiKey: NPPIOWDLEOWNNX-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溴-1,4-二氧六环复合物 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种方便有效的合成2-羟基缩醛的方法

  摘要：

  通过使用1,4-二恶烷-溴复合物/ DMAP作为高效的促进剂，并具有良好的产率（61-85％），从硫代糖苷开发了一种方便高效的制备2-羟基乙二醇的方法。在这种合成方法中，各种各样的糖硫糖苷可以用作底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.016

文献信息

• A convenient and efficient method for the synthesis of 2-hydroxy glycals
  作者：Bin Qian、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.016

  日期：2012.7

  A convenient and efficient method for preparing 2-hydroxy glycals was developed from thioglycosides by using 1,4-dioxane–bromine complex/DMAP as an efficient promoter with good yield (61–85%). In this synthetic method, a wide range of sugar thioglycosides could be used as substrates.

  通过使用1,4-二恶烷-溴复合物/ DMAP作为高效的促进剂，并具有良好的产率（61-85％），从硫代糖苷开发了一种方便高效的制备2-羟基乙二醇的方法。在这种合成方法中，各种各样的糖硫糖苷可以用作底物。