4,13-(1,8-octamethylenedioxy)hexahelicene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,13-(1,8-octamethylenedioxy)hexahelicene
• 英文别名: 9,16-(epoxyoctanooxy)phenanthro[3,4-c]phenanthrene；4,13-(epoxyoctanooxy)hexahelicene；6,15-dioxaheptacyclo[18.13.3.05,33.016,21.024,36.027,35.030,34]hexatriaconta-1(33),2,4,16,18,20,22,24(36),25,27(35),28,30(34),31-tridecaene
• 化学式: C₃₄H₃₀O₂
• 分子量: 470.611
• InChiKey: PMFIHUUMJFRMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-21,24-etheno-23,27-(metheno)dibenzo[k,x][1,10]dioxacyclopentacosine 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以32%的产率得到4,13-(1,8-octamethylenedioxy)hexahelicene
  参考文献：
  名称：

  六方庚烯及其消旋化。

  摘要：

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k

文献信息

• Hexahelicenophanes
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1002/hlca.201300186

  日期：2013.11

  led then, by oxidative cyclization processes, to the hexahelicenophanes 13, provided that the methylenedioxy chain of 12 is long enough (n = 8, 10). As competitive photoreaction, a twofold [2π+2π] cyclodimerization occurred, which furnished the belt cyclophanes 14. The latter process is the only photoreaction for 12 with n=6. The hexahelicenophanes 13 have lower racemization barriers and longer spinlattice

  研究了制备包含2,7-双（2-苯基乙烯基）萘发色团和不同长度的聚亚甲基二氧基链的环烷12的反应顺序。的照射12中的我的存在2为首然后，通过氧化环化过程中，对hexahelicenophanes 13，条件是亚甲二链12是足够长（N =  8，10）。竞争性光反应，双重[2 π 2 π ]环二聚发生，其布置在带环芳14。后一个过程是12与n的唯一光反应。= 6。与六螺旋体相比，六螺旋体phanphanes 13具有较低的消旋势垒和更长的自旋晶格弛豫时间。
• Hexahelicenophanes and Their Racemization
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.17

  A drastic increase in the rate of racemization is found for the bridged hexahelicenophanes 1 (n=8, 10) relative to the unsubstituted parent [6]helicene. This unexpected result occurs from steric interactions between the polymethylenedioxy chains and the terminal rings, which causes the energy of the ground state to be raised and that of the transition state to be lowered.

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。

表征谱图