(E)-N-(1-(4-bromophenyl)-2-ethoxypenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1185343-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(4-bromophenyl)-2-ethoxypenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-1-(4-bromophenyl)-2-ethoxypenta-2,4-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1185343-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 436.37
• InChiKey: RXZOJWRKKVKROQ-KPSZGOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-bromophenyl)-2-ethoxypenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-ethoxy-5-methyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR-Promoted Synthesis of Alkoxydienyl Amines: An Entry to 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  A stereoselective approach to the synthesis of (E)-alkoxydienylamines (2) is described, starting from alpha,beta-unsaturated acetals (1) and aryl imines, under superbasic conditions. These can be readily converted into alpha-arylglycine derivatives (3) by mild acidic hydrolysis or, in turn, cyclized under oxidative conditions in the presence of a Pd catalyst to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles (4).

  DOI：

  10.1021/ol9015018
• 作为产物：
  描述：

  丁烯缩醛 、 N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(E)-N-(1-(4-bromophenyl)-2-ethoxypenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR-Promoted Synthesis of Alkoxydienyl Amines: An Entry to 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  A stereoselective approach to the synthesis of (E)-alkoxydienylamines (2) is described, starting from alpha,beta-unsaturated acetals (1) and aryl imines, under superbasic conditions. These can be readily converted into alpha-arylglycine derivatives (3) by mild acidic hydrolysis or, in turn, cyclized under oxidative conditions in the presence of a Pd catalyst to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles (4).

  DOI：

  10.1021/ol9015018

文献信息

• LIC-KOR-Promoted Synthesis of Alkoxydienyl Amines: An Entry to 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：Marco Blangetti、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Silvia Tabasso、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/ol9015018

  日期：2009.9.3

  A stereoselective approach to the synthesis of (E)-alkoxydienylamines (2) is described, starting from alpha,beta-unsaturated acetals (1) and aryl imines, under superbasic conditions. These can be readily converted into alpha-arylglycine derivatives (3) by mild acidic hydrolysis or, in turn, cyclized under oxidative conditions in the presence of a Pd catalyst to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles (4).