benzhydryl 6β-(phenylacetamido)penicillanate 1β-oxide | 37591-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 6β-(phenylacetamido)penicillanate 1β-oxide
• 英文别名: 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzhydryl ester；benzhydryl (2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 37591-56-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 516.618
• InChiKey: DKEVWYKOXPQNPG-CCGZOWKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 6β-(phenylacetamido)penicillanate 1β-oxide 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4S,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 6-halo- and 6,6-dihalopenicillins: the rearrangement of methyl 6,6-dibromopenicillanate to 1,4-thiazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a020

文献信息

• Process for penicillin epimerization
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0037729A2

  公开（公告）日：1981-10-14

  There is described a process for the preparation of a compound of the formula I A process for the preparation of a compound of the formula I which comprises reacting at least about 0.1 mole of triethylamine and at least about 0.1 mole of chlorotrimethylsilane per mole of 6β-acylaminopenicillin- 1β-sulfoxide compound of the following formula (II) in a substantially anhydrous ether or hydrocarbon solvent, in which solvent the above 6β-acyhaminopenicillin-1β-sulfoxide (II) is present in a concentration of about 0.7 molar or greater, in a substantially anhydrous atmosphere at a temperature between about -20°C and about 20°C where in the above formulas R1 is hydrogen or an acyl group derived from a carboxylic acid; and R2 is an acyl group derived from a carboxylic acid; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a group of the formula wherein R4 is the residue of an acyl group derived from a dicarboxylic acid; and R3 is hydrogen or a conventional carboxylic acid protecting group.

  描述了一种制备式 I 化合物的工艺 一种制备式 I 化合物的工艺 其中包括使每摩尔下式(II)的 6β-乙酰氨基青霉素-1β-亚砜化合物至少约 0.1 摩尔的三乙胺和至少约 0.1 摩尔的氯三甲基硅烷反应 在基本上无水的醚或烃溶剂中，上述 6β-乙酰氨基青霉素-1β-亚砜 (II) 在溶剂中的浓度约为 0.7摩尔或更高，温度在约-20℃至约20℃之间的基本无水气氛中 其中在上述式中，R1是氢或由羧酸衍生的酰基；R2是由羧酸衍生的酰基；或 R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成式中的基团 其中 R4 是衍生自二羧酸的酰基的残基；R3 是氢或常规的羧酸保护基团。
• Transformation of penicillin sulfoxide ester into 2-halogen-substituted penicillin ester, intermediate to cepham system
  作者：Hiroshi Tanida、Teruji Tsuji、Tadahiko Tsushima、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie、Toshisada Yano、Hiromu Matsumura、Kazuo Tori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91432-1

  日期：1975.1
• US4320055A
  申请人：——

  公开号：US4320055A

  公开（公告）日：1982-03-16