5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
• 英文别名: (6R)-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-4-one
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 241.25
• InChiKey: FNKQXYHWGSIFBK-NHTYNGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin 、 NADP⁺ 生成 1-[(6R)-2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pteridin-6-yl]propane-1,2-dione 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  Sepaapterin还原酶的1.25 A晶体结构揭示了其与蝶呤和脑神经递质的结合模式。

  摘要：

  Sepaapterin还原酶催化生物合成四氢生物蝶呤的最后一步，这是芳香族氨基酸羟化酶和一氧化氮合酶的必要辅助因子。我们已经通过以1.25 A的分辨率与草酰乙酸和NADP形成三元复合物，通过多次同构置换确定了小鼠Sepaapterin还原酶的晶体结构。同型二聚体结构揭示了一个单结构域的alpha / beta折叠，带有一个中央的四螺旋束，该束连接了两个七链平行的β-折叠，每个折叠都夹在三个三个螺旋的两个阵列之间。研究了具有底物Sepaapterin或四氢生物蝶呤产物的三元复合物。每个亚基均包含用于蝶呤底物的特定天冬氨酸锚定（Asp258），该底物锚定底物侧链C1'-羰基位于Tyr171 OH和NADP C4'N附近。SR的催化机制似乎由从Tyr171到底物C1'和C2'羰基官能团的NADPH依赖的质子转移以及伴随的立体特异性侧链异构化组成。与抑制剂N-乙酰基5-羟色胺形成的复杂结构显示吲哚

  DOI：

  10.1093/emboj/16.24.7219

文献信息

• US5132407A
  申请人：——

  公开号：US5132407A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5766909A
  申请人：——

  公开号：US5766909A

  公开（公告）日：1998-06-16
• The 1.25Acrystal structure of sepiapterin reductase reveals its binding mode to pterins and brain neurotransmitters
  作者：G. Auerbach

  DOI：10.1093/emboj/16.24.7219

  日期：1997.12.15

  Ternary complexes with the substrate sepiapterin or the product tetrahydrobiopterin were studied. Each subunit contains a specific aspartate anchor (Asp258) for pterin-substrates, which positions the substrate side chain C1'-carbonyl group near Tyr171 OH and NADP C4'N. The catalytic mechanism of SR appears to consist of a NADPH-dependent proton transfer from Tyr171 to the substrate C1' and C2' carbonyl functions

  Sepaapterin还原酶催化生物合成四氢生物蝶呤的最后一步，这是芳香族氨基酸羟化酶和一氧化氮合酶的必要辅助因子。我们已经通过以1.25 A的分辨率与草酰乙酸和NADP形成三元复合物，通过多次同构置换确定了小鼠Sepaapterin还原酶的晶体结构。同型二聚体结构揭示了一个单结构域的alpha / beta折叠，带有一个中央的四螺旋束，该束连接了两个七链平行的β-折叠，每个折叠都夹在三个三个螺旋的两个阵列之间。研究了具有底物Sepaapterin或四氢生物蝶呤产物的三元复合物。每个亚基均包含用于蝶呤底物的特定天冬氨酸锚定（Asp258），该底物锚定底物侧链C1'-羰基位于Tyr171 OH和NADP C4'N附近。SR的催化机制似乎由从Tyr171到底物C1'和C2'羰基官能团的NADPH依赖的质子转移以及伴随的立体特异性侧链异构化组成。与抑制剂N-乙酰基5-羟色胺形成的复杂结构显示吲哚