N-methoxy-N-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide | 1009637-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide
• CAS: 1009637-24-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: QHZAPOBWNCWUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide 、 丁烯缩醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(2E)-1-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)-2-ethoxypenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction

  摘要：

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216819
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 一氧化碳 、 二甲羟胺盐酸盐 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过杂环衍生的三氟甲磺酸酯的钯催化氨基羰基化合成Weinreb酰胺

  摘要：

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。

  DOI：

  10.1021/jo7024898

文献信息

• Synthesis of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Heterocyclic-Derived Triflates
  作者：A. Deagostino、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Lorena Pizzuto、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo7024898

  日期：2008.3.1

  lactone-, and thiolactone-derived triflates into N-methoxy-N-methyl or morpholine Weinreb amides has been realized using Pd-catalyzed aminocarbonylation under CO atmospheric pressure and at room temperature. The carbonylative coupling can be efficiently carried out with 2% of catalyst in the presence of Xantphos as a ligand. The amides smoothly react with nucleophiles to afford acylated aza-, oxa-, and

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。
• o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction
  作者：Margherita Barbero、Cristina Prandi、Silvano Cadamuro、Annamaria Deagostino、Stefano Dughera、Paolo Larini、Ernesto Occhiato、Silvia Tabasso、Rosaria Vulcano、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0029-1216819

  日期：2009.7

  o-Benzenedisulfonimide has been used for the first time as a Brønsted acid catalyst to induce electrocyclization of dienones into cyclopentenones (Nazarov reaction). The catalyst has been used in various organic solvents or under solvent-free conditions and it is entirely recoverable from the reaction mixture. The versatility and the effectiveness of the proposed procedure is demonstrated on a wide range of both activated and inactivated substrates.

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。